73831-13-7 4-氰基-3-甲基苯甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：73831-13-7）

产率：73% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h; Stage #2: at -78 - 20℃; Stage #3: With hydrogenchloride In water 实验步骤：在-78℃，氮气氛下，向4-溴-2-甲基苄腈（2.0g，10.2mmol）的THF（100ml）溶液中滴加2.5M正丁基锂溶液（4.48ml，11.2）。毫摩尔）。 将混合物在-78℃下搅拌1小时，然后倒入固体二氧化碳（5g）的THF（50ml）溶液中。 将混合物温热至室温。 加入水（200ml），用乙醚萃取混合物（3次）。 通过加入浓HCl酸化水层并用氯仿萃取（3次）。 将合并的氯仿萃取液用水洗涤，用MgSO 4干燥，真空浓缩，得到白色固体，鉴定为4-氰基-3-甲基苯甲酸（1.2g，73％）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 17, p. 4585 - 4589 [2] Patent: EP1449844, 2004, A1. Location in patent: Page 21 [3] Patent: EP1512687, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7 [4] Patent: WO2006/18443, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 21 [5] Patent: US6664249, 2003, B1. Location in patent: Page column 11 [6] Patent: JP5789603, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0346 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 7, p. 1880 - 1897 [8] Patent: WO2014/127350, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 146 [9] Patent: WO2010/43377, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 89 [10] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 24, p. 8124 - 8134

合成路线 2（3. 合成：73831-13-7）

产率：73% 合成条件：With hydrogenchloride; n-butyllithium In tetrahydrofuran; water ：实施例B 4-氰基-3-甲基苯甲酸在-78℃，氮气氛下，向4-溴-2-甲基苄腈（2.0g，10.2mmol）的THF（100ml）溶液中滴加2.5M 正丁基锂溶液（4.48ml，11.2mmol）。 将混合物在-78℃下搅拌1小时，然后倒入固体二氧化碳（5g）的THF（50ml）溶液中。 将混合物温热至室温。 加入水（200ml），用乙醚萃取混合物（3次）。 通过加入浓HCl酸化水层并用氯仿萃取（3次）。 合并的氯仿萃取液用水洗涤，MgSO 4干燥，真空浓缩，得到白色固体。 产量1.2克（73％）。 ：