171919-36-1 1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：74% 合成条件：Stage #1: at 0℃; for 0.17 h; Stage #2: at 0 - 60℃; for 1.52 h; Stage #3: With sodium hydrogencarbonate In water 实验步骤：b）1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛; 在0℃下，在搅拌下将POCl 3（1.2g，7.9mmol）滴加到10mL DMF中。 搅拌10分钟后，在1分钟内加入1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（0.95g，7.2mmol）在5mL DMF中的溶液。 将反应混合物在0℃下搅拌1小时，并在60℃下再搅拌30分钟。 将其倒入水中，用NaHCO 3（水溶液）使其呈碱性，并用EtOAc萃取3次。 将合并的有机层用水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并蒸发。 粗产物（0.85g，74％）足够纯，可用于下面的后续步骤。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）No.99.9（s，1H），8.55（m，1H），8.44（m，1H），7.84（s，1H），7.27（m，1H），3.97（ s，3H）。 参考文献：
产率：60% 合成条件：With water; iodine; oxygen; sodium carbonate In 1,4-dioxane at 100℃; for 36 h; Schlenk technique; Sealed tube 实验步骤：一般程序：在空气中，向装有搅拌棒的20mL Schlenk管中加入吲哚1（0.2mmol，1当量），TMEDA（75μL，0.5mmol，2.5当量），Na 2 CO 3（42.4mg，0.4mmol， 2.0当量），1,4-二恶烷（0.5mL）和H 2 O（100μL）。 然后加入I 2（101.5mg，0.4mmol，2.0当量），用橡胶塞密封管并加入O 2。 将反应混合物在100℃下在油浴中搅拌36小时。 冷却至室温后，将得到的混合物在减压下用EtOAc（20mL）蒸发，并将残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，得到产物。 参考文献：
产率：83% 合成条件：With sodium hydrogencarbonate; trichlorophosphate In ethyl acetate; N,N-dimethyl-formamide 实验步骤：（步骤2）1-甲基-1H-吡咯并（2,3-b）吡啶-3-甲醛的合成在100℃搅拌下，将磷酰氯（5.15ml，55.3mmol）滴加到DMF（70ml）中。将反应混合物在0℃下搅拌10分钟后，在相同温度下滴加1-甲基-1H-吡咯并（2,3-b）吡啶（4.87g，36.8mmol）的DMF（5ml）溶液。 。在滴加完成后，将反应混合物在0℃下搅拌4小时并在600℃下搅拌3.5小时。将反应混合物倒入冰水 - 饱和碳酸氢钠水溶液中以中和混合物，然后用氯仿萃取。萃取物用饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂。残留物经硅胶柱色谱纯化，得到乙酸乙酯洗脱液，得到1-甲基-1H-吡咯并（2,3-b）吡啶-3-甲醛（4.87g，83％），为黄色固体。 。 1H-NMR（CDCl3）δ：3.98（s，3H），7.28（dd，J = 7.8,4.7Hz，1H），7.85（s，1H），8.44（d，J = 4.7Hz，1H），8.55（ d，J = 7.8Hz，1H），9.97（s，1H）。 MS（ESI）m / z 160（M + -H）。 参考文献：