24623-25-4 4-硝基-1-茚酮
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药
产率：80% 合成条件：Stage #1: With sulfuric acid; nitric acid In nitromethane at -10 - -5℃; for 0.75 h; Stage #2: With water In nitromethaneCooling with ice 实验步骤：在-10℃下向经充分搅拌的H 2 SO 4（13.9mL的98％溶液）和HNO 3（2.6mL的65％溶液）的混合物中加入1-茚满酮（1.0g，7.6mmol）的硝基甲烷溶液（1.1）。毫升）。仔细调节添加速率以在30分钟内将温度从-10℃升至-5℃。在该温度下将反应混合物再搅拌15分钟（必须注意温度和反应时间）。在冰水水解（200mL）后，收集黄色沉淀物并用CH 2 Cl 2（2×20mL）萃取。将有机相用KHCO 3溶液洗涤5次（2×15mL），用饱和盐水（10mL）洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥并真空蒸发。通过快速色谱法分离残余物，使用己烷 - 乙酸乙酯（1：0.2）作为洗脱剂。化合物25，产率：0.94g，80％，熔点：98-100℃（熔点15-100-101℃）1H NMR（CDCl3）δppm：2.80（m，2H，CH2），3.53（m，2H，CH2） ），7.61（m，1H，H-Ar），8.08（d，J = 8.5Hz，1H，H-Ar），8.47（d，J = 8.3Hz，1H，H-Ar）。化合物26，产率：0.23g，20％，熔点：73-74℃（熔点16℃，72-73℃）。 1H NMR（CDCl3）δppm：2.83（m，2H，CH2），3.28（m，2H，CH2），7.61（d，J = 8.5Hz，1H，H-Ar），8.44（dd，J = 2.2Hz） ，J = 8.5Hz，1H，H-Ar），8.56（d，J = 2.2Hz，1H，H-Ar）。 参考文献：
产率：46% 合成条件：With aluminum (III) chloride In carbon disulfide at 0℃; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：在单颈圆底烧瓶（100mL）中，取出步骤c产物（5.4g，0.025mol），然后加入二硫化碳（30mL）。 在0℃和搅拌下在惰性气氛中加入无水氯化铝（5.14g，0.038mol）。 将反应混合物回流16小时。 通过TLC检查反应进程。 将反应混合物用冷水稀释，然后用乙酸乙酯（3×100mL）萃取。 有机部分经无水硫酸镁干燥并减压浓缩。 通过柱色谱（硅胶：100-200目，洗脱液：10％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化粗产物，得到纯化合物（2.1g，46％收率）。 参考文献：
产率：50% 合成条件：for 2 h; 实验步骤：1-（4-氨基 - 茚满-1-基）-3-（2-氟 - 乙基） - 脲的合成根据上述方案中描述的化学，由市售的4-硝基茚满产生标题化合物。分离出中间体4-硝基 - 茚满-1-酮，4-硝基 - 茚满-1-酮O-甲基 - 肟和茚满-1,4-二胺.4-硝基 - 茚满-1-酮基：A将CrO 3（18g，180mmol）在300mL HOAc中的样品加入到4-硝基茚满（10.96g，66.42mmol）在HOAc（200mL）中的溶液中。将所得溶液搅拌2小时，然后将其骤冷至水中。将得到的混合物用EtOAc（3.x.200mL）萃取，并将合并的有机萃取物用H 2 O（3.x.200mL），盐水（1.x.200mL）洗涤，经MgSO 4干燥并浓缩。通过柱色谱法纯化，使用己烷：EtOAc（4：1）作为洗脱剂，得到5.96g（50％收率）标题化合物。光谱数据：1H NMR（300MHz，CDCl3）δ2.78-2.85（m，2H），3.63-3.69（m，2H），7.62（t，J = 7.92,6.74Hz，1H），8.09（d，J = 8.50 Hz，1H），8.48（d，J = 7.92 Hz，1H）。 参考文献：