151075-20-6 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3-环己烯-1-羧酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：151075-20-6）

产率：51% 合成条件：With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 80 - 90℃; Inert atmosphere 实验步骤：在氮气惰性气氛下吹扫并保持1000mL三颈圆底烧瓶中，加入4-（三氟甲基磺酰氧基）环己-3-烯酸甲酯（76.3g，264.93mmol，1.00当量）的溶液。 ，4-二恶烷（800毫升），4,4,5,5-四甲基-2-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1,3,2 -dioxaborolane（74g，308.46mmol，1.10当量），PdCl 2（dppf）（8.5g，10.41mmol，0.04当量）和AcOK（76.3g，777.46mmol，3.00当量）。将所得溶液在80-90℃下在油浴中搅拌过夜。通过TLC（EtOAc / PE = 1：5）监测反应进程。冷却至室温后，过滤反应混合物。将滤液用800mL水稀释，然后用800mL EtOAc萃取三次。合并有机层，用盐水洗涤，用MgSO 4干燥并真空浓缩。这样得到36g（51％）4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）环己-3-烯羧酸甲酯。 MS：267（M + 1）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ1.41（12H，m），1.58（1H，m），2.04（1H，m），2.14（1H，m），2.30（3H，m），2.53（1H，m） ，3.68（3H，s），6.5（1H，s）。 参考文献：

• [1] Patent: US2018/305320, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0224; 0226 [2] Patent: WO2013/157792, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 23 [3] Patent: WO2017/75182, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00192 [4] Patent: JP2018/531957, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0178; 0179