90322-32-0 2-甲基-5-苯并噁唑羧酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：90322-32-0）

产率：65% 合成条件：Stage #1: With lithium hydroxide monohydrate; water In tetrahydrofuran; methanol at 25℃; for 3 h; Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; methanol 实验步骤：向2-甲基苯并[d]恶唑-5-羧酸甲酯（0.50g，2.6mmol）的四氢呋喃/甲醇/水（1：1：1,15mL）溶液中加入氢氧化锂水合物（0.22g，5.2mmol））。 将所得混合物在25℃下搅拌3小时。 完成后，将混合物用盐酸酸化，形成固体。 过滤收集固体，用水洗涤并真空干燥。 通过硅胶色谱法[石油醚：乙酸乙酯= 1：1]纯化残余物，得到化合物B-129（0.30g，65％收率），为白色固体。 参考文献：

• [1] Patent: WO2016/100184, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00321-00322

合成路线 2（2. 合成：90322-32-0）

产率：80% 合成条件：at 65℃; for 5 h; 实验步骤：2-甲基苯并恶唑-5-羧酸：将3-氨基-4-羟基苯甲酸（1.5g，9.79mmol）和原乙酸三甲酯（15mL，大量过量）的混合物在氩气下在65℃加热5小时。 将反应混合物冷却至室温，过滤，用己烷洗涤。 将滤液真空浓缩，得到产物，为黄色固体（1.4g，80％）：1H NMR（500MHz，CD3OD）δ8.26（d，J = 1.7Hz，1H），8.07（dd，J = 8.5， 1.6 Hz，1H），7.67（d，J = 8.2 Hz，1H），2.67（s，1H）; MS（APCI，M + 1）：178.10。 参考文献：

• [1] Patent: US2005/84506, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41