82782-85-2 4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-甲酸甲酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：86% 合成条件：Stage #1: at 0℃; for 0.17 h; 实验步骤：将4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸（3.0g，17.9mmol）溶解在无水MeOH（50.0mL）中并冷却至0℃。溶液（45.0mL，2M在己烷中） 分批加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷（45mL），保留TMSCH2N2的黄色。 继续搅拌10分钟，然后用乙酸（5.0mL）淬灭过量的TMSCH2N2。 用N 2流除去溶剂，并将残余物在硅胶上色谱分离（5％-40％，30分钟，EtOAc的庚烷溶液），得到4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯（2.8g， 86％的产量）。 1H NMR（400MHz，CD3Cl）δppm3.90（s，3H）6.95（dd，J = 5.32,0.78Hz，1H）7.13（dd，J = 1.88,0.76Hz，1H）7.33（d，J = 5.37Hz） ，1H）9.02（br.s，1H）。 参考文献：
产率：50% 合成条件：for 12 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：将甲基-2-叠氮基-3-（噻吩-2-基）丙烯酸酯8a（500mg，2.39mmol）的甲苯（12mL）溶液在回流下加热12小时，然后冷却至室温。 用EtOAc（3×~30mL）萃取反应混合物并用H 2 O（~30mL）洗涤。 将有机层用无水MgSO 4干燥，并真空浓缩。 通过柱色谱（SiO 2，正己烷/ EtOAc 8/1）纯化残余物，得到标题产物9a（216mg，50％），为黄色固体; Rf = 0.30（正己烷/ EtOAc 8/1）; 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ9.06（br s，1H），7.37（d，J = 5.3Hz，1H），7.18（s，1H），7.00（dd，J = 4.8,0.9Hz，1H），3.94 （s，3H）; 13 C NMR（101MHz，CDCl 3）δ162.17,141.48,129.61,126.67,124.81,111.12,107.72,51.77。 参考文献：