83621-33-4 N-CBZ-4-氮杂卓酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：83621-33-4）

产率：73% 合成条件：With potassium hydroxide; water In ethanol for 2.50 h; Heating / reflux 实验步骤：将氢氧化钾（24.6g，375mmol）的H 2 O（400ml）溶液加入到5-苄基4-乙基-5-氧代-1,4-氮杂环二羧酸酯（40.0g，125mmol）的乙醇溶液（400μl）中。毫升）。 将得到的混合物加热回流2.5小时。 然后将反应冷却至室温，减压除去乙醇，并用200ml盐水和300ml乙酸乙酯稀释。 分离各层，水相用乙酸乙酯（2×100ml）萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO 4干燥，并真空浓缩至橙色油状物。 通过快速色谱法（硅胶，40％EtOAc /己烷）分离产物，得到澄清无色油状物（22.6g，73％）。 1H NMR（CDCl3）δ7.31-7.30,5.12,3.65-3.63,2.68-2.60,11.81-1.78; IR（liq。）1698,1475,1454,1442,1423,1331,1320,1295,1270,1241,1191,1165,1091,900,699cm -1。 参考文献：

• [1] Patent: EP1173440, 2004, B1. Location in patent: Page 11 [2] Patent: EP1173440, A1. Location in patent: Page 11 [2] Patent: , 2002, . Location in patent: Page 11 [4] Patent: WO2008/39420, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 32 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3, p. 918 - 921 [6] Patent: US6407092, 2002, B1

合成路线 2（2. 合成：83621-33-4）

产率：70% 合成条件：With potassium carbonate In water; ethyl acetate at 20℃; 实验步骤：将氮杂环庚烷-4-酮（30g，0.26mol）和K 2 CO 3（71.8g，0.52mol）的混合物在EtOAc（200mL）和水（200mL）的混合物中搅拌。 逐滴加入Cbz-Cl（37mL，0.26mol）并将混合物在室温下搅拌30分钟。 将反应用水（300mL）稀释，并用EtOAc（300mL）萃取。 将有机相经Na 2 SO 4干燥并浓缩，并通过硅胶色谱法（PE：EtOAc梯度= 20：1至5：1）纯化残余物，得到4-氧代吖庚因-1-羧酸苄酯（45g，70％）， 无色油。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ7.26-6.38（m，5H），5.03（s，2H），3.45-3.62（m，4H），2.45-2.64（m，4H），1.56-1.65（ m，2H）。 ：