1425045-01-7 1,3-二甲基吡啶-2(1H)-酮-5-频哪醇硼酸酯

1,3-二甲基吡啶-2(1H)-酮-5-频哪醇硼酸酯是一种硼酸酯类化合物，可能作为医药中间体或相关药物合成的关键原料，用于构建含吡啶酮结构的药物分子骨架。

医药

合成路线 1（1. 合成：1425045-01-7）

产率：100% 合成条件：With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH 2 Cl 2 ; potassium acetate In 1,4-dioxane; water at 85℃; for 16 h; Inert atmosphere 实验步骤：将氮气通过二恶烷，然后将该溶液（2.0mL）加入到5-溴-1,3-二甲基吡啶-2（1H） - 酮（75mg，0.37mmol），双（频哪醇）二硼的混合物中（ 113mg，0.445mmol）和KOAc（109mg，1.11mmol），然后加入催化剂PdCl 2（dppf）.CH 2 Cl 2（30mg，0.037mmol）。 将反应混合物在85℃加热16小时，然后用EtOAc稀释，并在Celite垫上过滤。 将滤液真空浓缩，得到粗标题化合物（169mg，0.678mmol，定量收率），为棕色油状物。 参考文献：

• [1] Patent: WO2016/196644, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 709; 710 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 10, p. 4462 - 4475 [3] Patent: WO2014/78323, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00584 [4] Patent: US2018/44335, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0459-0460 [5] Patent: WO2018/102452, 2018, A2. Location in patent: Paragraph 693; 694

合成路线 2（2. 合成：1425045-01-7）

产率：81% 合成条件：With [2,2]bipyridinyl; (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer In 1,4-dioxane at 40℃; for 4 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 实验步骤：一般步骤：将配体（0.010mmol）和[Ir（OMe）（cod）] 2（3.3mg，0.0050mmol）置于20mL双颈反应烧瓶中，使用标准Schlenk技术填充N 2。。 通过注射器注入溶剂（0.50mL），并将混合物在室温下搅拌5分钟。 然后加入2-吡啶酮（0.25mmol）和双（频哪醇合）二硼（0.38-0.75mmol）的溶剂（1.0mL）溶液，并在指定条件下搅拌悬浮液。 将得到的混合物冷却至室温，用EtOAc稀释，并通过短的中性氧化铝垫和无水Na 2 SO 4过滤。 在减压下浓缩后，通过GPC（EtOAc）纯化，得到相应的硼酸化2-吡啶酮。 参考文献：

• [1] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 21, p. 4745 - 4752