3468-18-6 4-(氨甲基)吲哚

危险性质：非危险化学品

作为医药中间体，用于相关药物研发。

医药

合成路线 1（1. 合成：3468-18-6）

产率：94% 合成条件：Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.50 h; Reflux Stage #2: With sodium hydroxide In tetrahydrofuran 实验步骤：C-（1H-吲哚-4-基） - 甲胺的制备在室温下，在1.0M氢化铝锂的THF溶液中加入4-氰基吲哚（7.5g，53mmol）的THF（100ml）溶液（100） 将混合物回流30分钟，然后冷却至室温。用1N NaOH淬灭反应混合物并过滤。将滤液用1N HCl酸化并在室温下搅拌10分钟。将pH调节至~10毫升。 通过加入饱和NaHCO 3并用正丁醇萃取，分离各层，将有机层浓缩至干。将残余物用甲醇研磨。过滤除去不溶物质，减压浓缩滤液，得到所需物质。 将产物作为固体，在50℃下在高真空下进一步干燥（7.27g，94％收率）。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 6, p. 2646 - 2650 [2] Patent: US2012/238569, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 29 [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 134, p. 13 - 23 [4] Catalysis Science and Technology, 2014, vol. 4, # 3, p. 629 - 632

合成路线 2（2. 合成：3468-18-6）

产率：88% 合成条件：With sodium borohydrid; methylamine In methanol; water 实验步骤：步骤C：在室温下，在10分钟内，向步骤B的醛产物（2.0g，14mmol）的甲醇（100mL）溶液中加入40％甲胺水溶液（2.27mL，27.6mmol）。将混合物在室温下在氮气下搅拌过夜，然后冷却至0℃。加入硼氢化钠（1.05g，27.6mmol）。将反应混合物缓慢升温至室温2小时。在真空中除去大部分甲醇，并将残余物用水稀释并用乙醚萃取（3x）。将合并的有机层用2N HCl（100mL）萃取。用2N NaOH使HCl层呈碱性（pH~11）并用二氯甲烷萃取（3x）。将合并的有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并真空浓缩，得到粗品4-（氨基甲基） - 吲哚，为白色粉末（1.95g，88％）：1H NMR（300MHz，CDCl 3）δ8.29（s） ，br，1H），7.31（d，J = 8.0 Hz，1H），7.22（t，J = 2.7 Hz，1H），7.16（t，J = 8.0,7.3 Hz，1H），7.08（d，J = 7.3Hz，1H），6.64（t，J = 2.0Hz，1H），4.06（s，2H），2.51（s，3H）; CI MS m / z = 160 [C 10 H 12 N 2 + H] +。 参考文献：

• [1] Patent: US2002/91134, 2002, A1

合成路线 3（3. 合成：3468-18-6）

产率：80% 合成条件：With sodium hydroxide In tetrahydrofuran 实验步骤：实施例10 1H-吲哚-4-甲胺的制备在30分钟内将氢化铝锂（3.80g，100.0mmol）以0.5g份加入到1H-吲哚-4-甲腈溶液中（根据Clark，Robin D制备）。 ; Repke，David BJ Heterocycl.Chem.1985,22,121-5; 7.50g，52.8mmol）的四氢呋喃（250mL）溶液。 将混合物加热回流30分钟。 加入1M氢氧化钠溶液以淬灭过量的氢化铝锂。 过滤混合物，滤饼用水洗涤。 首先用1N HCl使滤液呈酸性，然后通过加入饱和NaHCO3水溶液再次使其呈碱性。 然后用nBuOH萃取水层。 蒸发nBuOH，真空干燥，得到1H-吲哚-4-甲胺（6.24g，80％），为米色固体。 参考文献：

• [1] Patent: US6331640, 2001, B1