化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：15862-18-7）
产率：80%
合成条件：With tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) ; hexamethyldistannane In benzene for 72 h; Heating
实验步骤：向250ml二颈烧瓶中加入2,5-二溴吡啶（8g，33.8mmol），六甲基二锡（5.53g，0.0169mmol）和Pd（PPh 3）4（0.80g）。搅拌下加热混合物72 反应完成后，将温度降至室温。加入过量的醚后，过滤得到的固体产物，用氯仿和甲醇进行柱色谱，得到4.21g（产率：80％）化合物A.
参考文献：
- [1] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2002, # 10, p. 1226 - 1231 [2] Patent: KR2017/79357, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0231-0234 [3] Patent: CN104086596, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0035; 0036 [4] Synthesis, 2005, # 3, p. 458 - 464 [5] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 16, p. 4351 - 4361 [6] Patent: EP2241568, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 43 [7] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 2574,2576 [8] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 2, p. 443 - 449 [9] European Journal of Inorganic Chemistry, 2009, # 32, p. 4850 - 4859 [10] Patent: WO2018/127540, 2018, A1
合成路线 2（2. 合成：15862-18-7）
产率：86%
合成条件：at 150℃; for 15 h;
实验步骤：首先将2,2'-联吡啶（1,4.99g，0.032mol）和溴（10.24g，0.064mol）加入水热反应容器中并加热至150℃并退火15小时。 然后，将混合物冷却并将硬质固体粉碎，然后用Na 2 SO 3溶液处理以除去未反应的溴。 最后用氢氧化钠碱化并过滤。 通过二氧化硅色谱（CH 2 Cl 2）得到白色固体产物5,5'-二溴-2,2'-联吡啶。 5,5'-二溴-2,2'-联嘧啶，8.64g（86％）。熔点 221.6-222.1°C。 1H-NMR（400MHz，CDCl3，δ）：7.95（d，2H），8.28（s，2H），8.71（d，2H）; 13 C-NMR（100MHz，CDCl 3，δ）：121.47（C5），122.25（C3），139.64（C4）; 150.28（C6），153.64（C2）; IR（KBr）：3049（C，H，拉伸），1562,1453,1356（Ar，拉伸），636（C 1，Br，拉伸）.Anal。 C10H6N2Br2计算值：C 38.22，H 1.91，N 8.92，Br 50.95; 实测值：C38.26，H 1.94，N 8.90，Br 50.97。
参考文献：
- [1] Reactive and Functional Polymers, 2016, vol. 106, p. 93 - 98 [2] Patent: CN105130885, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0024; 0026; 0027; 0030; 0033; 0036 [3] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 17, p. 14067 - 14070 [4] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 51, p. 18576 - 18579 [5] Patent: WO2009/118742, 2009, A1
合成路线 3（3. 合成：15862-18-7）
产率：4.4 g
合成条件：With tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) ; bis(tri-n-butyltin) In toluene at 120℃; for 72 h; Inert atmosphere
实验步骤：3-溴-6-碘吡啶（Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.，11.3g），溶于脱水甲苯（Wako Pure Chemical Industries，Ltd.，320ml），hexabutyl distannane（Bu 3 SnSnBu 3，Tokyo Chemical Industry Co） 将四（三苯基膦）钯（0）（东京化学工业株式会社制）用氮气鼓泡使混合物脱气1小时，在120℃下搅拌反应3天。反应后， 将温度恢复至室温，用水洗涤，将有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，并通过硅胶柱色谱法纯化残余物，得到4.4g的5,5'-二溴-2,2,5 ' - 联吡啶获得
参考文献：
- [1] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 22, p. 9488 - 9497 [2] ACS Catalysis, 2017, vol. 7, # 12, p. 8413 - 8419 [3] Inorganic Chemistry, 2015, vol. 54, # 21, p. 10429 - 10439 [4] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 79, p. 14785 - 14788 [5] European Journal of Inorganic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 29, p. 4878 - 4884 [6] Patent: JP2016/199508, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0052-0055 [7] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 38, p. 13308 - 13311 [8] Patent: JP2016/199507, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0078; 0079-0081 [9] Patent: WO2018/127540, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 21
