495-02-3 橙皮油素

WGK Germany:3 海关编码:2932990090 存储类别:11 - 可燃固体

• 生物活性 Auraptene (7-geranyloxycoumarin)是源自柑橘类植物的天然香豆素，具有重要的药理特性，包括抗癌，抗炎，抗幽门螺杆菌，抗原毒性和神经保护作用。Auraptene 可抑制 matrix metalloproteinase 2 (MMP-2) 以及关键的炎症介质，包括 IL-6、IL-8 和 chemokine (C-C motif) ligand-5(CCL5)。
• 靶点 MMP-2
• 化学性质 可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于芸香科植物化州柚或柚的未成熟或近成熟的干燥外层果皮；柑橘红。
• 橙皮油内酯具有抗炎，止咳化痰的作用。

医药

93-35-6 6138-90-5 495-02-3 Aurapten (5)的合成步骤：在氩气保护下，将环氧丙烷（159μL，0.80mmol）加入到7-羟基香豆素（100mg，0.62mmol）和无水碳酸钾（171mg，1.24mmol）在无水N,N-二甲基甲酰胺（5mL）中的搅拌混合物中。反应混合物在回流条件下搅拌3小时。反应完成后，用1M盐酸水溶液中和反应混合物。将得到的棕色残余物溶解于二氯甲烷（20mL）中，依次用水（2×20mL）、饱和食盐水（30mL）洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂，得到棕色油状物，通过快速柱色谱法纯化，使用二乙醚-己烷（1:1）作为洗脱剂，得到白色粉末状产物5（181mg，收率76%）。产物的结构通过1H NMR、13C NMR和高分辨快原子轰击质谱（HR-FABMS）确认。 参考文献： [1] Phytochemistry, 1998, vol. 47, # 8, p. 1521 - 1525 [2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2004, vol. 52, # 10, p. 1171 - 1174 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 784 - 788 [4] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 405 - 424 [5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 8, p. 1604 - 1610