16799-05-6 1-(2-溴乙基)-3-氯苯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：16799-05-6）

产率：71% 合成条件：With carbon tetrabromide; triphenylphosphine In dichloromethane at 20℃; for 5 h; 实验步骤：将三苯基膦（3.90g，14.9mmol）加入搅拌的3-氯苯乙醇（2.0mL，14.8mmol），四溴化碳（4.91g，14.8mmol）和无水二氯甲烷（100mL）的溶液中。 在室温下在氮气下搅拌5小时，然后用水（100mL）和盐水（100mL）洗涤。 用硫酸镁干燥二氯甲烷层，过滤，并在旋转蒸发器上浓缩，得到粗产物。 粗产物经硅胶快速色谱纯化，用100％己烷洗脱，得到2.30g（71％）1-（2-溴 - 乙基）-3-氯 - 苯：TLC：Rf在100％己烷中的溶液：0.27; 1 H NMR（CDCl 3）：7.26-7。 11（m，3H），7.09-7。 07（m，1H），3.54（t，2H），3.12（t，2H）。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 20, p. 4017 - 4026 [2] Patent: WO2004/26305, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 67-68 [3] Patent: US2002/19531, 2002, A1 [4] Journal of the Chemical Society, 1964, p. 1548 - 1553 [5] Tetrahedron Asymmetry, 1998, vol. 9, # 15, p. 2725 - 2737 [6] Patent: US2003/229092, 2003, A1. Location in patent: Page 21 [7] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 40, p. 4561 - 4563 [8] Advanced Synthesis and Catalysis, 2015, vol. 357, # 6, p. 1136 - 1142 [9] Patent: CN106478506, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0113; 0114

合成路线 2（2. 合成：16799-05-6）

产率：57% 合成条件：With carbon tetrabromide; triphenylphosphine In dichloromethane at 20℃; for 18 h; 实验步骤：在室温和氮气下，向2-（3-氯苯基）乙醇（1.06g，6.0mmol）的CH 2 Cl 2（50mL）溶液中加入CBr 4（1.98g，5.8mmol）和PPh 3（1.57g，5.8mmol）。 在室温下搅拌18小时后，浓缩反应混合物，用ETZO（30mL）稀释残余物，得到三苯基氧化膦沉淀。 将醚溶液倾析，蒸发并通过快速色谱法（二氧化硅，己烷）纯化，得到2-（3-CHLORO）苯乙基溴，为透明油状物（57％）。 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ7.39-7。 22（m，3H），7.18-7。 09（m，1 H），3.63-3。 51（m，2 H），3.25-3。 17（m，2 H）; 13C NMR（100.6MHz，DMSO-d6）B 141.2,134.6,130.7,129.3,127.6,127.3。 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/33115, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 52