151378-81-3 N-苄氧羰基-D-丙氨酰胺

中文名称: N-苄氧羰基-D-丙氨酰胺
英文名称: Z-D-Ala-NH2
CAS号
分子式: C₁₁H₁₄N₂O₃
分子量: 222.24
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: N-苄氧羰基-D-丙氨酰胺
英文名: Z-D-Ala-NH2
CAS号: 151378-81-3
分子式: C11H14N2O3
分子量: 222.24
中文别名: Z-D-丙氨酰胺; N-CBZ-D-丙氨酰胺; (R)-(1-氨基-1-氧代2-丙基)氨基甲酸苄酯; (R)-2-(Cbz-氨基)丙酰胺
英文别名: Z-D-ALANINE-NH2; benzyl R-(2-amino-1-methyl-2-oxoethyl)carbamate; (2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)propionamide; D-Z-Alanine amide; Cbz-D-Ala-NH2; benzyl [(1R)-2-amino-1-methyl-2-oxoethyl]carbamate; CBZ-D-ALANINAMIDE; Z-D-ALANINE AMIDE; N-ALPHA-CARBOBENZOXY-D-ALANINE AMIDE; N-[(1R)-2-Amino-1-methyl-2-oxoethyl]carbamic acid phenylmethyl ester; N-Benzyloxycarbonyl-D-alaninamide; N-Cbz-D-alanine amide

物化属性

Log S (ESOL): -1.59
LogP: 1.87780
Num. H-bond acceptors: 3.0
Num. H-bond donors: 2.0
PSA: 81.42 Å²
储存条件: 室温，避光，保存于惰性气体中
密度: 1.199±0.06 g/cm³ (Predicted)
沸点: 443.8 °C (760 mmHg)
溶解度: 5.7 mg/ml ; 0.0257 mol/l
熔点: 132-134 °C
精确质量: 222.10000
酸度系数(pKa): 11.17±0.46 (Predicted)

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：151378-81-3）

产率：77% 合成条件：Stage #1: With chloroformic acid ethyl ester; triethylamine In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.50 h; Stage #2: With ammonium chloride In tetrahydrofuran; water at 0℃; for 0.50 h; 实验步骤：一般步骤：向150毫克（0.50毫摩尔）Cbz-L-Phe-OH 3a在10毫升THF中的无色溶液中加入67μL（0.70毫摩尔，1.4当量）ClCO2Et和209μL（1.5毫摩尔，3.0当量）Et3N at0℃。在0℃下搅拌30分钟后，在0℃下将0.75ml的1.0M NH 4 Cl水溶液（0.75mmol，1.5当量）加入到无色悬浮液中。将混合物在0℃下搅拌30分钟并向所得混合物中加入5mL H 2 O. 用30mL EtOAc萃取无色透明溶液，水层用20mL EtOAc萃取。合并有机层，用5mL盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥。将粗产物在硅胶上用EtOAc色谱分离，得到129mg（86％收率）Cbz-L-Phe-NH 2 4a。 参考文献：

[1] Tetrahedron Asymmetry, 2017, vol. 28, # 12, p. 1690 - 1699 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 6, p. 631 - 636 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 10, p. 1910 - 1926 [4] Chemistry Letters, 2013, vol. 42, # 6, p. 580 - 582

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