35264-09-6 1-((叔丁氧羰基)氨基)环戊烷羧酸
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安全说明
危险性质:非危险化学品 危险品属性:非危险品
用途与制备
生命科学。
医药; 有机合成
产率:73% 合成条件:Stage #1: With sodium hydroxide; triethylamine In water; acetonitrile at 0 - 20℃; for 4 h; Stage #2: With water In ethyl acetate Stage #3: With hydrogenchloride In water 实验步骤:向250mL圆底烧瓶中加入环亮氨酸(1.0g,7 [74MMOL],] [ET3N](5.4mL,38 [7MMOL]] 1M NaOH(7.74mL,7。[74MMOL]]和[CH3CN] ](10mL)。 将澄清溶液冷却至[0℃]并向其中加入[(BOC)] [2O]。将反应温热至室温并搅拌4小时,在此期间形成白色沉淀。 浓缩反应混合物,将残余物溶于EtOAc:水(1:1)[(100ML)]中。有机相用水洗涤,合并水相,用10%HCl处理,然后用EtOAc萃取三次。倍。 将合并的有机相依次用水,盐水洗涤,用[MGSO 4]干燥,过滤并浓缩,得到标题化合物,为白色固体(1.29g,73%)。 参考文献:
产率:57% 合成条件:Stage #1: With tetramethyl ammoniumhydroxide In acetonitrile at 20℃; Stage #2: for 96 h; Stage #3: With citric acid In water 实验步骤:化合物20的合成;20.(R).; 向1-氨基-1-环戊烷羧酸(100mg,0.774mmol)的无水乙腈(10ml)溶液中加入四甲基氢氧化铵五水合物(190mg,1.04mmol),在室温下搅拌混合物直至酸溶解。 然后加入Boc酐(300mg,1.37mmol)并将所得溶液搅拌4天。 然后除去溶剂,将得到的残余物在水和乙醚之间分配。 用另外部分的乙醚洗涤水层,然后用固体柠檬酸酸化至pH 3-4。 然后将水层用乙酸乙酯(3×15ml)反萃取,然后合并,干燥(MgSO 4),蒸发至干,得到20(i),为浅黄色油状物(101mg,57%)。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ1.44,s,9H; 1.78,m,4H; 1.96,m,2H; 2.29,m,2H; 5.06,br s,NH; 10.19,br s,COOH。 参考文献: