13578-51-3 1-(4-甲基苯磺酰基)-1,2,4-三唑

中文名称: 1-(4-甲基苯磺酰基)-1,2,4-三唑
英文名称: 1-Tosyl-1H-1,2,4-triazole
CAS号

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名称和标识

中文名: 1-(4-甲基苯磺酰基)-1,2,4-三唑
英文名: 1-Tosyl-1H-1,2,4-triazole
CAS号: 13578-51-3
分子式: C9H9N3O2S
分子量: 223.25
中文别名: 泊沙康唑杂质153; 1-对甲苯磺酰基-1,2,4-三唑; 1-(4-甲基苯基磺酰基)-1,2,4-三唑; 1-(4-甲基苯磺酰基)-1,2,4-噻唑
英文别名: Posaconazole Impurity 153; 1-(4-METHYLPHENYLSULFONYL)-1,2,4-TRIAZOLE; 1-(p-Toluenesulfonyl)-1,2,4-triazole; 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2,4-triazole; 1-(4-toluenesulfonyl)-1H-1,2,4-triazole; 1-tosyl-1H-[1,2,4]triazole; 1-tosyl-1,2,4-triazole; 1-(4-Toluenesulfonyl)-1,2,4-triazole; 1-(p-tolylsulfonyl)-(1H)-1,2,4-triazole; 1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-[1,2,4]triazole; 1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1H-1,2,4-triazole; 1-(4-tolyl-sulfonyl)-1H-1,2,4-triazole

物化属性

LogP: 0.74
LogS (Ali): -2.75
LogS (ESOL): -2.64
LogS (SILICOS-IT): -2.87
MLOGP: 1.31

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

合成路线 1（1. 合成：13578-51-3）

产率：83.7% 合成条件：With triethylamine In dichloromethane 实验步骤：将1-（对甲苯磺酰基）-1,2,4-三唑（10）1,2,4-三唑（9.28g）悬浮在二氯甲烷（110mL）中，用分子筛干燥。加入三乙胺（13.6g）; 加入三乙胺后溶解三唑。将甲苯磺酰氯（25.62g）加入到反应混合物中约1小时。 30分钟。将反应混合物搅拌过夜。滤出沉淀的盐。将滤液用水洗涤并用Na 2 SO 4干燥。滤除干燥剂，在旋转蒸发器上蒸发滤液。将环己烷（300mL）加入到残余物中，使混合物结晶过夜。通过过滤分离产物，用环己烷（50mL）洗涤，并在烘箱中在50℃下干燥，得到标题化合物，为白色结晶粉末，25.1g（理论产率的83.7％; m.p.105-107℃。 参考文献：

[1] Carbohydrate Research, 2003, vol. 338, # 5, p. 451 - 453 [2] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 8, p. 2722 - 2725 [3] Patent: US2008/76933, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 3-5 [4] Patent: EP1258480, 2002, A1. Location in patent: Page 37 [5] Journal of Chemical Research, 2016, vol. 40, # 2, p. 101 - 106

合成路线 2（2. 合成：13578-51-3）

产率：55% 合成条件：With N-Bromosuccinimide In 1,4-dioxane at 25℃; for 12 h; 实验步骤：通用方法：将唑类1（0.5mmol），亚磺酸钠2（1.0mmol）和NBS（0.5mmol）溶于2mL 1,4-二恶烷溶剂中。将反应混合物在室温下在空气中搅拌12小时。反应后，将所得混合物用EtOAc萃取。将合并的有机相用无水Na 2 SO 4干燥，然后在真空下除去溶剂。通过硅胶快速柱色谱法纯化残余物（石油醚/乙酸乙酯，3：1），得到相应的产物。 参考文献：

[1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 17, p. 2504 - 2511

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