58259-34-0 N-丁基-4-硝基苯胺

海关编码:2921490090

N-丁基-4-硝基苯胺可作为医药中间体、农药中间体或染料中间体，用于相关领域的化合物合成。

医药; 农药; 染料

合成路线 1（1. 合成：58259-34-0）

产率：80% 合成条件：With copper(l) iodide; C 12 H 13 N 3 O; potassium carbonate In diethylene glycol at 10℃; for 12 h; Sealed tube 实验步骤：201mg（1mmol）4-硝基 - 溴苯乙酸，110mg（1.5mmol）正丁胺，4.8mg（0.025mmol）CuI，10.8mg（0.05mmol）配体L2,552mg（4mmol）K2CO3,2ml DEG，加入 10ml反应管，密封，在12h条件下反应10℃。 停止反应后，水，用乙酸乙酯萃取，洗涤，用饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸馏，用硅胶色谱柱分离柱纯化，即为N - 正丁胺-4-硝基苯胺155mg，收率80％。 参考文献：

• [1] Patent: CN106883132, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0075-0077 [2] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 10, p. 5416 - 5423 [3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 42, p. 8974 - 8977 [4] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 48, p. 6665 - 6668

合成路线 2（2. 合成：58259-34-0）

产率：72% 合成条件：With borane-THF In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h; 实验步骤：在环境温度下，向56（2.95g，14.2mmol）的四氢呋喃（10mL）溶液中加入硼烷 - 四氢呋喃络合物（1M的四氢呋喃溶液，18.0mL）。 在该温度下搅拌2小时后，加入甲醇和水淬灭反应混合物。 将混合物真空浓缩并用乙酸乙酯稀释。 用水和盐水洗涤有机层，用硫酸钠干燥并真空浓缩。 用硅胶柱色谱（正己烷/乙酸乙酯= 5：1）纯化残余物，得到标题化合物（1.98g，10.2mmol，72％），为黄色固体。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 12, p. 2781 - 2787 [2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 1963 - 1968

合成路线 3（3. 合成：58259-34-0）

产率：6 %Spectr. 合成条件：With copper(I) oxide In acetonitrile for 6 h; Reflux 实验步骤：一般步骤：在10mL烧瓶中加入芳基卤（0.5mmol），二胺（1.0; 2.0或3.7mmol），铜催化剂（0.5; 1.0或10mol％）和乙腈（2-3mL）。 然后将反应保持在搅拌和回流下。 在反应完成（TLC）后，将所得混合物用盐水（2-3mL）稀释，并用乙酸乙酯（4×7mL）萃取。 然后将有机相用无水硫酸钠干燥，在硅藻土下过滤，并通过真空除去溶剂。 然后通过1H NMR分析粗产物。 必要时，将混合物通过硅胶柱色谱或用254nm UV的薄层色谱板纯化，得到所需产物。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 49, p. 11230 - 11236 [2] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 7, p. 1319 - 1328 [3] Synlett, 2011, # 13, p. 1859 - 1862 [4] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 3, p. 800 - 810 [5] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 26, p. 4987 - 4990 [6] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 10, p. 5416 - 5423 [7] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, # 1, p. 42 - 49 [8] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 19, p. 2332 - 2335