606144-04-1 5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸

中文名称: 5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸
英文名称: 5-((4-Bromo-2-chlorophenyl)amino)-4-fluoro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid
CAS号
分子式: C₁₅H₁₀BrClFN₃O₂
分子量: 398.61
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸
英文名: 5-((4-Bromo-2-chlorophenyl)amino)-4-fluoro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid
CAS号: 606144-04-1
分子式: C15H10BrClFN3O2
分子量: 398.61
中文别名: 6-(4-溴-2-氯苯基氨基)-7-氟-3-甲基苯并[D]咪唑-5-甲酸; 6-(4-溴-2-氯苯基氨基)-7-氟-3-甲基-苯并咪唑-5-羧酸; 5-(4-溴-2-氯苯基氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-甲酸; 6-(4-溴-2-氯苯基氨基)-7-氟-3-甲基苯并咪唑-5-甲酸; 司美替尼杂质2; 5-[(4-溴-2-氯苯基)氨基]-4-氟-1-甲基-1-苯并咪唑-6-甲酸
英文别名: 5-(4-broMo-2-chlorophenylaMino)-4-fluoro-1-Methyl-1H-benzo[d]iMidazole-6-carboxylic acid; 6-(4-broMo-2-chlorophenylaMino)-7-fluoro-3-Methyl-3H-benzo[d]iMidazole-5-carboxylic acid; 6-(4-Bromo-2-chlorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-benzimidazole-5-carboxylic acid; 1H-BenziMidazole-6-carboxylic acid,5-[(4-broMo-2-chlorophenyl)aMino]-4-fluoro-1-Methyl-; 6-(4-bromo-2-chloroanilino)-7-fluoro-3-methylbenzimidazole-5-carboxylic acid; 5-[(4-Bromo-2-chlorophenyl)amino]-4-fluoro-1-methyl-1H-benzimidazole-6-carboxylic acid; 6-(4-bromo-2-chloro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid

物化属性

LogP: 4.64310
LogS: -5.42
密度: 1.75±0.1 g/cm³ (Predicted)
拓扑极性表面积: 67.15 Å²
沸点: 507.6±60.0 °C (Predicted)
溶解度: 0.00152 mg/ml
精确质量: 396.96300
酸度系数(pKa): 4.18±0.10 (Predicted)

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：606144-04-1）

产率：88.5% 合成条件：With water; sodium hydroxide In tetrahydrofuran at 25 - 30℃; for 12.17 h; 实验步骤：将去离子水（10mL）加入到5 - [（4-溴-2-氯苯基） - 氨基-4-氟-1-甲基-1H-苯并咪唑-6-羧酸甲酯的溶液中（2g;从中获得）实施例4）在四氢呋喃（20mL）中，并将温度保持在25℃至30℃。在25℃至30℃下，在10分钟内逐渐向反应混合物中逐渐加入氢氧化钠（0.74g）的去离子水（4mL）溶液。将反应混合物在25℃至30℃下搅拌3小时。在反应完成后（通过TLC监测），在40℃至45℃下真空回收四氢呋喃并加入去离子水（20mL）。用二氯甲烷（2×20mL）洗涤含水反应混合物。将反应混合物冷却至5℃至10℃，用50％盐酸水溶液将水层的pH调节至1.3，然后在5℃至10℃下搅拌30分钟。将得到的固体真空过滤并用去离子水（2×20mL）洗涤。将湿固体在35℃至40℃下真空干燥14小时，得到标题化合物。产率：88.5％'HNMR（d6-DMSO，400MHz）：3.92（s，3H），6.48-6.5 1 （m，1H），7.30-7.32（m，1H），7.64-7.65（d，1H），8.10（s，1H），8.44（s，1H），8.52（s，1H）.Mass（mlz）： 400.1 [m + 2j 参考文献：

[1] Patent: WO2018/65924, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 10; 11 [2] Patent: US2004/116710, 2004, A1. Location in patent: Page 22 [3] Patent: WO2007/76245, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 20-21 [4] Patent: US2003/232869, 2003, A1. Location in patent: Page 10; 22; 23

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