101184-08-1 4-(1H-咪唑-1-基)苯甲酸甲酯

WGK Germany:3 危险等级:IRRITANT 海关编码:2933299090 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

作为医药中间体或活性成分，用于相关药物研发与制备。

医药

合成路线 1（1. 合成：101184-08-1）

产率：59% 合成条件：With potassium carbonate In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 3 h; 实验步骤：咪唑（132g，1.9mol），4-氟苯甲酸甲酯（170ml，1.3mol）和碳酸钾（357g，2.6mol）的DMSO（200ml）混合物，混合物在120°搅拌 C 3小时。 冷却至室温后，将混合物加入冷水中。 过滤沉淀的产物并用水洗涤。 产量：59％。 参考文献：

• [1] Patent: KR101502187, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0384; 0385 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 4, p. 1091 - 1097 [3] Patent: US4804662, 1989, A

合成路线 2（2. 合成：101184-08-1）

产率：84% 合成条件：With Cu I -USY zeolite In methanol at 65℃; for 17 h; 实验步骤：一般步骤：在10mL圆底烧瓶中依次加入CuI-USY（约15mg，10mol％铜物质），亲核试剂（0.75mmol，1.5当量），硼酸（0.5mmol，1.0当量） ）和MeOH（3.0mL）。 将混合物在空气下回流17小时并通过LCMS分析。 冷却至室温后，除去溶剂，通过在短硅胶垫（环己烷/ EtOAc混合物）上纯化分离出所需化合物。 参考文献：

• [1] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 6, p. 1223 - 1230 [2] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 17, p. 2595 - 2605

合成路线 3（3. 合成：101184-08-1）

产率：78% 合成条件：With copper(l) iodide; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 130℃; Inert atmosphere 实验步骤：（1）在N2保护下，将4-溴苯甲酸甲酯（4.3g，20mmol），咪唑（2.04g，30mmol），碳酸铯（19.6,60mmol）和碘化亚铜（0.19g，1mmol）加入三 用100mL无水DMF烧瓶。 将其在搅拌下加热至130℃。 通过TLC监测反应完成后，加入200mL饱和盐水溶液，用二氯甲烷200mL×3萃取。有机相用无水硫酸镁干燥并过滤。 减压除去溶剂，并通过柱色谱法纯化，得到白色固体3.15g，产率78.00％。 参考文献：

• [1] Patent: CN105348327, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0055; 0057; 0058 [2] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 69, p. 10505 - 10508