274910-19-9 (2,3-二氢苯并[b] [1,4]二恶烷-5-基)甲醇

作为中间体或目标化合物，用于医药研发（如WO2017/155909和US2002/32205专利中涉及的药物合成）。

医药

合成路线 1（1. 合成：274910-19-9）

产率：99% 合成条件：With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 18 h; 实验步骤：在0℃下，向2,3-二氢苯并[1,4]二恶英-5-羧酸（5.00g，28.0mmol）的THF（150mL）溶液中加入氢化铝锂（2.13g，56.0）。 毫摩尔）的一小部分。 将反应混合物在0℃下搅拌10分钟并在室温下再搅拌18小时。 将水（150mL）加入到反应混合物中，用EtOAc（2×100mL）萃取。 将合并的有机层用盐水（100mL）洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并在减压下浓缩，得到20，为黄色油状物（3.22g，99％）。 1H NMR（CDCl3）δ6.87-6.79（m，3H），4.66（s，2H），4.32-4.30（m，2H），4.28-4.25（m，2H），2.19（bs，1H）。 实测值：[M + H-18] = 149.5 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/155909, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0075 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1797 - 1809

合成路线 2（3. 合成：274910-19-9）

产率：88% 合成条件：With sodium hydroxide In diethyl ether; water 实验步骤：实施例5 5-羟甲基-1,4-苯并二恶烷（5）。 向氢化铝锂（7.0g，0.18mmol）的无水乙醚（100mL）悬浮液中加入1,4-苯并二恶烷-5-羧酸乙酯（35g，0.17mmol）的乙醚（100mL）溶液。）。 在回流下沸腾2小时后，将反应混合物冷却至0℃并小心地用水（35mL）和4N氢氧化钠水溶液（35mL）处理。 过滤所得混合物并干燥（Na 2 SO 4）。 蒸发溶剂，得到25g（88％）结晶标题化合物：mp51-53℃; 1H NMR（CDCl3）δ2.50（s，1H），4.20-4.3（m，4H），4.60（s，2H），6.75-6.90（m，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2002/32205, 2002, A1