150691-04-6 2-(叔丁基氨基)磺酰基苯硼酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：150691-04-6）

产率：60% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at 0℃; for 0.50 h; Stage #2: With Triisopropyl borate In tetrahydrofuran; hexane at 20℃; for 3.50 h; Stage #3: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran; hexane at 20℃; 实验步骤：在30分钟内，向实施例3的化合物（15.92g，74.7mmol）的四氢呋喃（200ml）的冰浴溶液中滴加1.6M正丁基锂的己烷溶液（100ml，164mmol）。 混合物保持澄清溶液。 在冰浴中逐滴加入硼酸三异丙酯（24.1ml，104mmol）。 将混合物在室温下搅拌3.5小时，溶液变浑浊。 在冰浴中冷却后，加入1N盐酸盐（200ml）。 将混合物在室温下搅拌过夜。 用乙醚（2.x.50ml）萃取。 用1N氢氧化钠（2.x.60ml）洗涤有机萃取物。 用6N盐酸将水溶液酸化至pH = 1，然后用乙醚（2.x.100ml）萃取。 乙醚萃取液用硫酸镁干燥，真空浓缩。 粗产物用乙醚和己烷重结晶，得到标题化合物，为白色固体（11.5g，60％）。 ES-MS（M + H）+ = 258。 参考文献：

• [1] Patent: US6673817, 2004, B1. Location in patent: Page column 200 [2] Patent: EP874629, 2004, B1. Location in patent: Page/Page column 15-16 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 22, p. 2947 - 2950 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 12, p. 1651 - 1655 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 14, p. 6841 - 6849 [6] Patent: WO2006/63293, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 45 [7] Patent: US2012/245144, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 133

合成路线 2（3. 合成：150691-04-6）

产率：42% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -5 - 22℃; for 1 h; Inert atmosphere Stage #2: at -5 - 22℃; for 3 h; Stage #3: With ammonium chloride In tetrahydrofuran; hexane; water 实验步骤：步骤2：2-硼 - N-叔丁基苯磺酰胺; 在氩气下，在-5℃下，将27ml正丁基锂（15％正己烷溶液）滴加到4.29g N-叔丁基苯磺酰胺在25ml THF中的溶液中。 将混合物在22℃搅拌1小时，再冷却至-5℃，并缓慢滴加2.8g硼酸三甲酯。 将混合物在22℃搅拌3小时，然后逐滴加入100ml氯化铵水溶液。 分离各相，水相用MTB醚再萃取两次。 将合并的有机相用硫酸镁干燥。 过滤并真空蒸发至干。产量：42％2-硼-N-叔丁基苯磺酰胺; HPLC保留时间：2.42分钟（方法2）。 参考文献：

• [1] Patent: US2011/245225, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 41