775351-57-0 2-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈

中文名称: 2-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈
英文名称: 2-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
CAS号

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: 2-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈
英文名: 2-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
CAS号: 775351-57-0
分子式: C13H15BFNO2
分子量: 247.07
中文别名: 5-氰基-2-氟苯硼酸频哪醇酯; 3-氰基-4-氟苯硼酸频呐醇酯; 3-氰基-4-氟苯硼酸频呢醇酯; 4-氟-3-氰基苯硼酸嚬呐醇酯; 3-氰基-4-氟苯硼酸匹那醇酯; 2-氟苯甲腈-5-硼酸频哪醇酯
英文别名: 3-Cyano-4-fluorobenzeneboronic acid pinacol ester; 3-Cyano-4-fluorophenylboronic acid pinacol ester; 3-CYANO-4-FLUOROPHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTER; 2-fluoro-5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile; Benzonitrile, 2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-

物化属性

LogP: 1.99658
Num. H-bond acceptors: 4.0
Num. H-bond donors: 0.0
PSA: 42.25 Å²
XLogP3: 2.73

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成；材料科学，液晶(LC)砌块。

化学合成；材料科学，液晶(LC)砌块

合成路线 1（1. 合成：775351-57-0）

产率：81% 合成条件：With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane; dichloromethane; N,N-dimethyl-formamide at 100℃; Sealed tube 实验步骤：2-氟-5-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基） - 苄腈5-溴-2-氟 - 苄腈的混合物（1000.00mg; 5.00mmol） ; 1.00 eq。），4,4,5,5,4'，4'，5'，5'-八甲基 - [2,2'] bi [[1,3,2] dioxaborolanyl]（1396.61 mg; 5.50 将乙酸钾（1472.07mg; 15.00mmol; 3.00当量）在二恶烷（10mL）和DMf（1mL）中脱气，然后[1,1'] - 双（二苯基膦基）二茂铁[mmol]; 1.10当量）加入二氯化钯（II），与二氯甲烷（1：）（366.85mg; 0.50mmol; 0.10当量）的复合物，将密封的小瓶在100℃加热过夜。冷却反应混合物并通过硅藻土垫过滤。除去溶剂，粗产物经硅胶快速色谱纯化（EtOAc：己烷，0至5％），得到2-氟-5-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2] ]二氧杂硼杂环戊烷-2-基） - 苄腈（1.0 g，81％） 参考文献：

[1] Patent: US2016/376283, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0504; 0505; 0506 [2] Patent: WO2011/25799, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 50 [3] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 19, p. 3265 - 3268

775351-57-0 2-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈 - 化工 AI 网