51135-70-7 5-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：51135-70-7）

产率：77% 合成条件：With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 2 h; 实验步骤：5-溴吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯（1.0g，3.73mmol），甲基硼酸（448mg，7.46mmol），Pd（dppf）C12（545mg，0.746mmol）和C52CO3（ 将2.42g，7.46mmol）溶解在DMF（5.0mL）中，然后将混合物在100℃下搅拌2小时。 将其浓缩，并通过硅胶色谱法用PE：EA = 5：1纯化，得到所需化合物，为橙色固体（589mg，77％）。 ESI MS m / z = 204.5 [M + H]。 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/15449, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 342

合成路线 2（2. 合成：51135-70-7）

产率：53% 合成条件：Stage #1: With mesitylenesulfonylhydroxylamine In dichloromethane at 0℃; for 2 h; Stage #2: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 18 h; 实验步骤：一般程序：除非另有说明，否则这些是使用如下详述的MSH或DNPH制备的。 在0℃下，将新鲜的MSH23的CH 2 Cl 2溶液（1当量）加入到CH 2 Cl 2（10mL）中的取代的吡啶（1当量）中。 2小时后，真空除去溶剂。 或者，将DNPH12（1当量）和取代的吡啶（1当量）在MeCN（40mL）中的溶液在40℃下加热18小时。 真空除去溶剂。 该方法继续通过从干燥DMF（8mL）中的任一方法中取出残余物，然后加入丙炔酸乙酯（1当量）和K 2 CO 3（2当量），并将悬浮液在室温下搅拌18小时。 将反应混合物用水稀释，用EtOAc萃取两次。 将合并的有机相用水洗涤三次，然后用盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并真空除去溶剂。 色谱法（用己烷：EtOAc梯度洗脱，除非另有说明）得到吡唑并[1,5-a]吡啶。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 1, p. 69 - 85 [2] Patent: WO2009/8748, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 56