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首页/化工词典/171778-17-9 Fmoc-O-乙酰基-L-丝氨酸

171778-17-9 Fmoc-O-乙酰基-L-丝氨酸

中文名称: Fmoc-O-乙酰基-L-丝氨酸
英文名称: Fmoc-Ser(Ac)-OH
CAS号
分子式: C₂₀H₁₉NO₆
分子量: 369.37
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: Fmoc-O-乙酰基-L-丝氨酸
英文名: Fmoc-Ser(Ac)-OH
CAS号: 171778-17-9
分子式: C20H19NO6
分子量: 369.37
中文别名: N-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-O-乙酰基-L-丝氨酸; O-乙酰基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-丝氨酸; FMOC-O-乙酰基-L-絲氨酸; FMOC-O-乙酰-L-丝氨酸

英文别名

N-ALPHA-FMOC-O-ACETYL-L-SERINE; N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-O-ACETYL-L-SERINE; FMOC-O-ACETYL-L-SERINE; FMOC-SERINE(AC)-OH; O-Acetyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine; (9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Ser(Ac)-OH; (2S)-3-acetyloxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid; Fmoc-L-Ser(Ac); Fmoc-Ser(Ac); Fmoc-L-Serine(Ac); Fmoc-(Ac)-L-serine

物化属性

Log S: -3.49
LogP: 4.13
Molar Refractivity: 96.07
Num. H-bond acceptors: 6.0
Num. H-bond donors: 2.0
Num. heavy atoms: 27
Num. rotatable bonds: 9
PSA: 101.93 Å²
Solubility: 0.119 mg/ml ; 0.000323 mol/l
储存: 2-8°C
密度: 1.3±0.1 g/cm³
形态: 固体
折射率: 1.596
旋光度: -19.4°(C=0.01g/ml ETOH)
沸点: 611.2±55.0 °C (760 mmHg)
精确质量: 369.121246
蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 3.27±0.10
闪点: 323.4±31.5 °C
颜色: 白色至米白色

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

概述 O-乙酰基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-丝氨酸是一种丝氨酸衍生物。Fmoc-Ser(Ac)-OH 可用于制备广谱的病毒膜融合抑制剂。

医药

合成路线 1（1. 合成：171778-17-9）

产率：74.52% 合成条件：With hydrogenchloride; sodium carbonate In water; ethyl acetate at 20 - 30℃; 实验步骤：将中间体O-乙酰基-L-丝氨酸溶于10％质量的碳酸钠中，其配置有无水碳酸钠在钠溶液中，中间体O-乙酰基-L-丝氨酸通过搅拌完全溶解，溶液为337g（1.0）在20-30℃下滴加溶解在乙酸乙酯（340至3400ml）中的9-芴基甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯，加入30-60分钟。滴加结束，搅拌1-8小时。将层状过量的9-芴基甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯除去，将得到的水相用盐酸酸化至pH = 1-2。然后用乙酸乙酯（30000ml）萃取。所得油相用水洗涤，除去盐酸，浓缩油相，除去乙酸乙酯中的白色晶体沉淀，过滤并干燥，得到273.0g产物Nα-9-芴基甲氧基羰基-O-乙酰基-L-丝氨酸总收率为74.0％.HPLC：99.56％，熔点：161.5-162.2℃，ratioOpt旋转[α] D = -22.6（C = 1 DMF）。 参考文献：

[1] Patent: CN107501127, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0028; 0029; 0030