480423-17-4 4-溴-2-碘-N-对甲苯磺酰-7-氮杂吲哚
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用途与制备
4-溴-2-碘-N-对甲苯磺酰-7-氮杂吲哚是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，可通过特定的合成方法制备。
医药; 农药
产率：93% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In 2-methyltetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1.50 h; Inert atmosphere Stage #2: With iodine In 2-methyltetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h; Inert atmosphere 实验步骤：在-78℃，在氮气下，在5分钟内，将己烷中的正丁基锂（1.6M; 41.1mL，65.8mmol）滴加到二异丙胺（10.5mL，74.7mmol）的2-甲基四氢呋喃（100mL）溶液中。将所得溶液在-78℃下搅拌60分钟，然后通过套管加入到4-溴-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（3; 21g，60mmol）的溶液中。在氮气下，在-78℃下，在10分钟内，在2-甲基四氢呋喃（700mL）中。将所得溶液在-78℃下搅拌90分钟。一次性加入碘（21.3g，83.7mmol），为固体，将反应混合物在-78℃下搅拌60分钟，然后缓慢升温至-10℃。将反应混合物用饱和NH 4 Cl水溶液（1L）淬灭。依次用饱和亚硫酸氢钠水溶液（750mL）和饱和氯化钠水溶液（50mL）洗涤有机层。将有机层用MgSO 4干燥，过滤，并减压浓缩。通过快速硅胶色谱法纯化所得残余物，用20％TBME的庚烷溶液洗脱。将产物级分浓缩至干，得到4（27g，93％），为灰白色固体。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6,30℃）2.35（s，3H），7.16（s，1H），7.41-7.49（m，2H），7.55（d，J = 5.2Hz，1H），7.95 （d，J = 8.4Hz，2H），8.19（d，J = 5.2Hz，1H）。 m / z：ES + [M + H] + 477。 参考文献：