25033-19-6 1-环丙基萘

1-环丙基萘主要用于医药和农药领域，具体用途未详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：25033-19-6）

产率：76% 合成条件：Stage #1: at 0 - 20℃; for 16 h; Stage #2: With water; ammonium chloride In ethyl acetate 实验步骤：将环丙基溴化镁（150mL，0.5M，在四氢呋喃中）缓慢加入到1-溴萘（10g，50mmol）和[1,3-双（二苯基膦基）ρ]二氯化镍（II）在四氢呋喃（10mL）中的溶液中。 在0℃下搅拌，并将反应混合物在室温下搅拌16小时。 减压除去溶剂，加入乙酸乙酯和氯化铵水溶液。萃取后，有机层用硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。 通过硅胶色谱法纯化残余物，得到1-环丙基萘（6.4g，76％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2009/70740, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 89 [2] Patent: WO2006/26356, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 20 [3] Patent: WO2011/85009, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 36 [4] Patent: WO2014/8295, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0345-0348

合成路线 2（2. 合成：25033-19-6）

产率：89% 合成条件：With potassium phosphate monohydrate; palladium diacetate; XPhos In tert -butyl alcohol at 50℃; for 12 h; Schlenk technique; Inert atmosphere; Sealed tube 实验步骤：一般程序：程序A：向装有磁力搅拌棒和聚四氟乙烯隔膜的Schlenk管中加入K 3 PO 4·H 2 O（1.5mmol，3当量），五氟苯磺酸芳基酯（0.5mmol，1.0当量），芳基硼酸（0.75mmol） ，1.5当量）和Pd（PPh 3）2 Cl 2（0.015mmol，3mol％）。然后用橡胶隔膜盖住管子，抽真空并用氮气回填，并重复该循环两次。在惰性气氛下，通过注射器加入叔丁醇（3mL）。在氮气的正压下，用Teflon螺旋盖替换橡胶隔膜并将其密封。将Schlenk管在室温下搅拌指定的时间。当根据TLC或GCMS（FID）完成反应时，将反应混合物用EtOAc（5mL）稀释并通过硅藻土床过滤。减压浓缩有机层。通过硅胶（230-400目）柱色谱法纯化残余物，使用1-10％乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱，得到产物。方法B：与A类似的方法，只是Pd（OAc）2（3mol％）和Xphos（5mol％）代替Pd（PPh3）2Cl2作为催化剂体系。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 36, p. 5106 - 5111

合成路线 3（3. 合成：25033-19-6）

产率：57% 合成条件：With potassium phosphate tribasic heptahydrate; C 45 H 53 ClFeNO 2 PPd In water; toluene at 100℃; for 5 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：将磷酸钾（0.75mmol）和IIe（1mol％）加入到芳基卤化物（0.25mmol）和环丙基硼酸（0.5mmol）的甲苯（2.0mL）和水（100μL）溶液中。 在氮气氛下将混合物加热至100℃适当的时间并冷却至室温。 加入水（10mL）并将混合物用EtOAc（3×15mL）萃取，蒸发并通过硅胶色谱法纯化。 参考文献：

• [1] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 1, p. 121 - 128 [2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 3, p. 900 - 905