化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：405174-97-2）
产率：63%
合成条件：With selenium(IV) oxide In 1,4-dioxane for 48 h; Reflux
实验步骤：将3-溴-2-甲基吡啶（258mg，1.5mmol）溶于二恶烷（5mL）中并在搅拌下加入二氧化硒（666mg，6.0mmol），将混合物回流48小时，使其冷却，并将滤液 很集中。 通过柱色谱法纯化残余物，得到浅黄色固体。 （175毫克，63％收率）。
参考文献：
- [1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 6, p. 1239 - 1245 [2] Patent: CN103570683, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0687; 0691-0694 [3] Patent: US2016/176882, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0361; 0362 [4] Patent: WO2017/221100, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00170 [5] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 36, p. 6033 - 6036 [6] Patent: WO2012/177896, 2012, A1 [7] Patent: WO2012/177893, 2012, A2 [8] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 7, p. 2989 - 3004
合成路线 2（2. 合成：405174-97-2）
产率：57%
合成条件：With calcium carbonate In water for 79 h; Reflux
实验步骤：将4a（2.15g，6.52mmol）和CaCO 3（1.44g，14.3mmol）在水（35mL）中的混合物加热至回流79小时。 用EtOAc（4×20mL）萃取反应混合物。 将合并的有机层用水（60mL），盐水（60mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥。 过滤并蒸发，得到粗产物，将其通过fc（4cm，EtOAc：环己烷1:10至EtOAc：环己烷1：3）纯化。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ（ppm）7.37（dd，J = 8.1 / 4.5Hz，1H，5-H-Py），8.05（dd，J = 8.1 / 1.4Hz，1H，4-H- Py），8.77（dd，J = 4.5 /1.4Hz，1H，6-H-Py），10.25（s，1H，CHO）。
参考文献：
- [1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 36, p. 6033 - 6036 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 7, p. 2989 - 3004 [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 83, p. 709 - 716 [4] Patent: WO2012/177896, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 105 [5] Patent: WO2012/177893, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 127-128
