608141-42-0 (S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)乙胺

中文名称: (S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)乙胺
英文名称: (S)-1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanamine
CAS号

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名称和标识

中文名: (S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)乙胺
英文名: (S)-1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanamine
CAS号: 608141-42-0
分子式: C12H19NO4S
分子量: 273.35
中文别名: (S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)乙胺（储存“2-8℃，避光”；运输“冰袋”）
英文别名: (S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)-ethylamine; (S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanamine; (1S)-1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanamine; (S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulfonylethylamine; (1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulfonyl-ethylamine

物化属性

形态: 固体
颜色: 白色至类白色
储存条件/存储条件: 2-8°C, Keep in dark place, Inert atmosphere, Room temperature
密度: 1.2±0.1 g/cm3
折射率: 1.528

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成，阿普斯特中间体；生命科学。

医药

合成路线 1（1. 合成：608141-42-0）

产率：89.2% 合成条件：With 10% palladium on activated carbon; Degussa type; hydrogen In methanol at 25℃; for 24 h; 实验步骤：在50mL氢化管中，将获得的1.35g白色固体溶于20mL甲醇和270mgOf 10％Pd / C，加入0.1MPa氢气，在25℃下搅拌24小时。过滤，汽蒸除去溶剂，粗品过碱性三氧化物（S）-2- [1-（3-乙氧基-4-甲氧基苯基）] -1-甲磺酰基-2-乙胺，为白色固体，反应收率为 89.2％，对映体过量为94.9％。 参考文献：

[1] Patent: CN104761474, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0040; 0045 [2] Patent: WO2016/202806, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 19 [3] Patent: WO2017/46319, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21

合成路线 2（2. 合成：608141-42-0）

产率：100% 合成条件：With sodium hydroxide In dichloromethane; water at 15 - 25℃; for 0.25 h; 实验步骤：实施例3（1S）-1-（3-乙氧基-4-甲氧基苯基）-2-甲磺酰基 - 乙胺N-的混合物后（1S）-1-（3-乙氧基-4-甲氧基苯基）-2-甲磺酰基 - 乙胺的制备将乙酰基-L-亮氨酸盐（1.10kg，2.46摩尔），去离子水（4.40L）和二氯甲烷（DCM，5.50L）加入到反应容器中，氢氧化钠溶液（196.0g，4.90摩尔）在1.00中在15-25℃下在约5分钟内将L的去离子水加入反应容器中。将所得混合物在15-25℃下搅拌至少10分钟，然后使水相和有机相分离。将上层水相的pH保持或调节至pH13-14。分离各相，用DCM（2×4.4L）萃取上层水相。水相的pH值始终保持在13-14。合并DCM萃取液，用去离子水（3.3L）洗涤，直至水相的pH达到11或更低.DCM在低于3的真空下除去。通过Karl Fisher滴定测量，残留固体的水含量应小于0.1％w / w。残余固体用更多DCM共沸干燥。将固体在30-35℃下真空干燥至恒重。 °C，得到（1S）-1-（3-乙氧基-4-甲氧基苯基）-2-甲磺酰基 - 乙胺，为白色粉末（639.0-672.0g，95-100％收率）。 参考文献：

[1] Patent: US2011/87033, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 11 [2] Patent: WO2015/175773, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0118 [3] Patent: US9272035, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 29 [4] Patent: CN105348172, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0066; 0067 [5] Patent: US2012/276087, 2012, A1 [6] Patent: WO2015/175956, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0193

产率：70% 合成条件：With bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate; (R)-(-)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine; hydrogen In 2,2,2-trifluoroethanol at 50℃; for 18 h; Inert atmosphere 实验步骤：实施例2（S）-1-（3-乙氧基-4-甲氧基苯基）-2-（甲基磺酰基）乙胺（H-CH2-CH3-化合物D）双（1,5-环辛二烯）铑（I）三氟甲磺酸盐的溶液（36mg，0.074mmol）和（S）-1 - [（R）-2-（二苯基膦基）二茂铁基]乙基二叔丁基膦（40mg，0.074mmol）在25mL 2,2,2-三氟乙醇中的溶液为在氮气下制备。然后向该溶液中加入1-（3-乙氧基-4-甲氧基苯基）-2-（甲基磺酰基）乙胺（2.0g，7.4mmol）。将所得混合物加热至50℃并在90psig氢气压力下氢化。 18小时后，将混合物冷却至环境温度并从氢化器中取出。蒸发混合物，残余物通过C18反相柱色谱纯化，用水 - 乙腈梯度洗脱。合并合适的级分并蒸发至~150mL。向该溶液中加入盐水（20mL），并将得到的溶液用EtOAc（3×50mL）萃取。将合并的有机层干燥（MgSO 4）并蒸发，得到产物，为白色结晶固体（1.4g，70％收率）;非手性HPLC（Hypersil BDSC8,5.0μm，250×4.6mm，1.5mL / min，278nm，90/10梯度至80/20 0.1％TFA / MeOH水溶液，历时10分钟，然后梯度至10/90 0.1％TFA水溶液） / MeOH在接下来的15分钟内）：9.11（99.6％）;手性HPLC（Chiralpak AD-H5.0μmDaicel，250×4.6mm，1.0mL / min，280nm，70：30：0.1庚烷-I-PrOH-二乙胺）：7.32（97.5％），8.26（2.47％）; 1H NMR（DMSO-d6）δ1.32（t，J = 7.0Hz，3H），2.08（s，2H），2.96（s，3H），3.23（dd，J = 3.6,14.4Hz，1H），3.41（ dd，J = 9.4,14.4Hz，1H），3.73（s，3H），4.02（q，J = 7.0Hz，2H），4.26（dd，J = 3.7,9.3Hz，1H），6.89（s，2H）），7.02（s，1H）; 13C NMR（DMSO-d6）δ14.77,41.98,50.89,55.54,62.03,63.68,111.48,111.77,118.36,137.30,147.93,148.09。 参考文献：

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608141-42-0 (S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)乙胺