99365-69-2 7-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：99365-69-2）

产率：52.3% 合成条件：Stage #1: at 0℃; for 2 h; Stage #2: at 25℃; Stage #3: With hydrogenchloride In isopropyl alcohol at 0℃; 实验步骤：在0℃下，在90分钟内，将1,2,3,4-四氢异喹啉（50g; 1当量）加入到185ml硫酸中，并将反应混合物在0℃下搅拌30分钟。 然后分批加入硝酸钾（40.7g; 1.2当量），并在室温下搅拌15小时。 当转化完成时，将反应混合物在500g冰上振荡并用氨溶液调节至pH8-9。 然后用氯仿萃取3次，合并的有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩。 将残余物溶于IPA（500ml）中并冷却至0℃，并加入盐酸（2当量）。 滤出所得固体，用甲醇重结晶。 得到7-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉（35g; 52.3％），为白色固体。 参考文献：

• [1] Patent: US2010/234340, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 21 [2] Patent: US2006/40978, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9 [3] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 4, p. 885 - 900 [4] Patent: EP3363803, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0153 [5] Patent: EP3401315, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0148; 0149 [6] Patent: US4812573, 1989, A [7] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 22, p. 9199 - 9221 [8] Patent: US2015/231142, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0668 [9] Patent: WO2009/158426, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 107-108 [10] Patent: EP2168966, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 56 [11] Patent: WO2008/125839, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 41

合成路线 2（3. 合成：99365-69-2）

产率：22% 合成条件：With hydrogenchloride; sodium hydroxide; sulfuric acid; nitric acid In ethanol 实验步骤：第1步Conc。 在冰冷却下，将少量硫酸（80ml）加入四氢异喹啉（24.4g，183mmol）中溶解。 然后，从漏斗中滴加60％硝酸（18ml），在冰冷却下搅拌混合物3小时。 将混合物在室温下搅拌18小时。 在冰冷却下用水稀释反应混合物，加入35％氢氧化钠水溶液，将溶液调至pH12。用氯仿萃取后，用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。 压力。 将残余物溶于乙醇（180ml）中并浓缩。 在冰冷却下加入盐酸（20ml）。 通过抽滤过滤收集沉淀的棕色晶体，得到7-硝基四氢异喹啉盐酸盐（7.18g，22％）。 参考文献：

• [1] Patent: US6410561, 2002, B1