36669-02-0 3-羟基邻苯二甲酸二甲酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：1.9 g 合成条件：With sodium hydrogencarbonate In N,N-dimethyl-formamide at 55℃; for 3 h; 实验步骤：将3-羟基酞酸酐（1.6g，9.8mmol）在MeOH（25mL）中的混合物回流3小时。将混合物冷却至室温并浓缩。将残余物和NaHCO 3（2.3g，27.3mmol）在DMF（20mL）中搅拌。加入甲基碘（1.46mL，23.4mmol），将反应混合物在55℃加热3小时。将反应冷却至室温并用EtOAc（80mL）和水（40mL）稀释。将混合物用HCl水溶液（4N）酸化，水层用EtOAc（2×40mL）萃取。将合并的有机层用水（2×100mL），盐水（2×100mL）洗涤并经MgSO 4干燥。真空除去溶剂，粗产物用快速柱纯化。用3：7 EtOAc：汽油色谱法纯化，得到1,2-二甲基-3-羟基苯-1,2-二羧酸酯（1.9g，9.1mmol，94％），为浅粉色油状物。 1 H NMR（400MHz，DMSO-cf6）δppm10.28（s，1H），7.44-7.30（m，2H），7.17（dd，J = 7.1,2.2Hz，1H），3.80（s，3H） ，3.77（s，3H）。 13 C NMR（101MHz，DMSO-d6）δppm167.61,166.10,155.04,130.96,129.04,122.99,120.92,120.42,52.90,52.53。 LC-MS：[M + H] + = 211 参考文献：
产率：77% 合成条件：With sodium hydrogencarbonate In N,N-dimethyl-formamide at 50 - 55℃; for 2 - 4 h; 实验步骤：实施例3 4-苄氧基-2-（2,6-二氧代 - 哌啶-3-基） - 异吲哚-1,3-二酮步骤1：[169] 3-羟基邻苯二甲酸酐（4.96g，30.2mmol）在甲醇中的混合物将（60mL）回流3小时，冷却至室温，真空蒸发溶剂。将残余物和碳酸氢钠（7.11g，84.6mmol）悬浮在DMF（40mL）中。加入碘甲烷（4.53mL，72.5mmol），将反应混合物在50℃加热2小时。真空除去溶剂，将残余物在乙酸乙酯（120mL）和水（100mL）之间分配。用水（2×100mL）洗涤有机相并蒸发。残余物用己烷 - 乙酸乙酯梯度洗脱，用6：4己烷 - 乙酸乙酯，4.83g 3-羟基 - 邻苯二甲酸二甲酯洗脱产物，产率76％; 1H NMR（CDCl3）δ3.89（s，3H），3.92（s，3H），6.97（dd，J = 7.9Hz，J = 0.9Hz，1H），7.09（dd，J = 8.6Hz，J = 1.0Hz） ，IH），7.46（t，J = 8.3Hz，1H），10.58（s，1H）。实施例242-（2,6-二氧代 - 哌啶-3-基）-4-（4-甲氧基 - 苄氧基） - 异吲哚-1,3-二酮步骤1：[232]搅拌的3-羟基邻苯二甲酸酐混合物（20.5g）将125mmol）的甲醇（100mL）溶液加热回流3小时。真空蒸发溶剂，将残余物悬浮在碳酸氢钠（29.4g，350mmol）的DMF（250mL）溶液中，然后加入碘甲烷（19mL，300mmol）并在55℃加热4小时。将混合物冷却至室温，真空蒸发溶剂，并将残余物在水（200mL）和乙酸乙酯（200mL）之间分配。将有机层用水（2×200mL）洗涤，干燥，在vauco中浓缩，然后通过快速柱色谱法（硅胶，EtOAc /己烷，0％梯度至100％30分钟）纯化，得到3-羟基邻苯二甲酸二甲酯。 （20.2g，77％收率）。产物无需进一步纯化即可用于下一步。 参考文献：