956010-88-1 1H-吡唑[3,4-b]吡啶-3-腈
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：90% 合成条件：With ammonium hydroxide In water at 140℃; for 0.17 h; Sealed tube; Microwave irradiation 实验步骤：将化合物12（500mg，2.67mmol）悬浮在氨水溶液（33％，10mL）中。 将混合物在微波炉中的密封管中加热至140℃，保持10分钟。 蒸发挥发物。 向残余物中加入乙酸乙酯（100mL）和叔丁基甲基醚（25mL），并将混合物加热至70℃。 过滤热的混合物，残余物用叔丁基甲基醚洗涤。 蒸发合并的滤液，得到标题化合物，为浅黄色残余物（389mg，90％），其含有痕量的相应伯酰胺。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ7.47（dd，J = 8.2,4.5Hz，1H），8.46（dd，J = 8.2,1.5Hz，1H），8.73（dd，J = 4.5,1.5Hz， 1H），15.02（br s，1H）。 13 C NMR（125MHz，DMSO-d6）：δ113.5,115.5,116.9,119.6,128.7,150.9,151.0。 HRMS m / z计算值C 7 H 4 N 4：144.0436;实测值：144.0436。 发现：144.0430。 参考文献：
产率：62% 合成条件：Stage #1: at 20℃; for 0.08 h; Inert atmosphere Stage #2: With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH 2 Cl 2 In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 130℃; for 48.17 h; 实验步骤：在环境温度下将氰化锌（II）（1.0g，8.6mmol）和2-碘-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶（1.4g，5.7mmol）在DMF（40mL）中混合，并在室温下混合。 将氮气鼓泡通过溶液5分钟。 加入[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯 - 钯（II）二氯甲烷络合物（Pd（dppf）Cl 2 -CH 2 Cl 2）（0.33g，0.40mmol）并将溶液再脱气10分钟。 将反应保持在正氮气氛下并在130℃下加热48小时。 将混合物冷却至环境温度，过滤并将残余物用乙酸乙酯洗涤。 将合并的滤液真空浓缩到Celite上，并通过柱色谱（20至70％EtOAc /己烷梯度）纯化，得到标题化合物，为浅黄色固体（0.51g，62％收率）。 （0305）1H NMR（500MHz，甲醇-α）δ（ppm）8.67（dd，1H），8.34（dd，1H），7.44（dd，1H）。 参考文献：
产率：64% 合成条件：With 1,1'-bis-(diphenylphosphino)ferrocene; tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) ; zinc In N,N-dimethyl acetamide at 120℃; for 5 h; Inert atmosphere 实验步骤：向3-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶（200mg，1.010mmol），氰化锌（1.0当量，121.0mg，1.010mmol），三（二亚苄基丙酮）二钯（0）的溶液（ 将0.04当量，38.1mg，0.040mmol），1,1'-双（二苯基膦基）茂金属（0.08当量，46.6mg，0.08mmol）和锌（0.24当量，15.8mg，0.242mmol）溶解在脱气中 在惰性气氛下，N，N-二甲基乙酰胺（5.0mL）。 将反应加热至120℃并保持5小时。 然后将反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液稀释，并用二氯甲烷萃取2次。 合并有机物，用盐水洗涤，用硫酸钠干燥并真空浓缩。 将粗物质在乙醚中破碎，得到93mg标题化合物（64％）。 参考文献：