858855-11-5 5-溴-2-碘苯酚
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
5-溴-2-碘苯酚主要用于医药和农药领域，具体用途未详细说明。
医药; 农药
产率：71% 合成条件：Stage #1: With boron trifluoride diethyl etherate In tetrahydrofuran at -40 - -30℃; for 0.17 h; Inert atmosphere Stage #2: With tert.-butylnitrite In tetrahydrofuran at -30 - 20℃; for 1.50 h; Inert atmosphere Stage #3: With iodine; potassium iodide In acetonitrile at 20℃; for 4 h; Inert atmosphere 实验步骤：在-30至-40℃下，在干冰-MeCN浴中，向1（2.50g，13.30mmol）的无水THF（12mL）溶液中加入三氟化硼二乙基醚合物（BF 3 Et 2 O，4.92mL，39.90mmol）。在N2下逐滴下降。将混合物在-30℃下搅拌10分钟后，滴加1BuONO（2.39mL，19.94mmol）。将反应混合物温热至室温并搅拌1.5小时，得到悬浮液。加入石油醚（50mL），得到更多沉淀物。通过倾析除去上清液，剩余的固体用石油醚洗涤，得到白色固体。将该固体溶于干燥的MeCN（20mL）中并在冰浴中冷却。加入KI（11.00g，66.26mmol）和I 2（6.00g，23.64mmol）。将反应混合物在室温下搅拌4小时，然后加入饱和Na 2 S 2 O 3溶液（50mL）以淬灭反应。将混合物用乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机萃取液用水洗涤，然后用盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，并通过硅藻土垫过滤。除去溶剂，所得残余物通过硅胶柱色谱法纯化，用乙酸乙酯和石油醚（v / v 1：9）的混合物作为洗脱剂，得到2，为浅色固体（2.83g，71％）; 1H NMR（CDCl3）δ7.50（d，J = 8.5Hz，1H），7.16（d，J = 2.2Hz，1H），6.84（dd，J = 2.2,8.5Hz，1H），5.39（s，1H） PPM。 参考文献：
产率：47% 合成条件：With potassium iodate; sulfuric acid; potassium iodide In water at 20℃; for 18 h; 实验步骤：将KI（3.32g，20mmol）和KIO 3（1.86g，8.7mmol）加入搅拌的3-溴苯酚（5.00g，28.9mmol）在H 2 O（120mL）和H 2 SO 4（3mL）的混合溶剂中的悬浮液中。 ，在室温下搅拌混合物 18小时后，用Na 2 S 2 O 4水溶液淬灭反应。 并用硅藻土过滤。 将溶液用EtOAc萃取，并将有机层用盐水和NaHCO 3水溶液洗涤，用Na 2 SO 4干燥。 减压除去溶剂，残余物通过硅胶（己烷）柱色谱纯化，制备型SEC使用CHCl 3作为洗脱液，得到2，为白色固体（4.08g，47％）。 参考文献：