4253-81-0 2-(2-硝基苯基)吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（2. 合成：4253-81-0）

产率：66% 合成条件：With palladium diacetate; potassium carbonate; triphenylphosphine In ethanol; water; N,N-dimethyl-formamide at 70℃; Inert atmosphere 实验步骤：向K 2 CO 3（4.65g，33.6mmol），Pd（OAc）2（0.189g，0.840mmol）和PPh 3（0.882g，3.36mmol）在170mL DME / EtOH / H 2 O = 4/1/1中的悬浮液加入2-硝基苯硼酸（3）（3.37g，20.2mmol）和2-溴吡啶（1.60mL，16.8mmol）。在70℃下搅拌过夜，将反应混合物减压浓缩。向残余物中加入水（100mL）和Et 2 O（100mL），水层用Et 2 O（50mL×2）萃取。将合并的有机层用盐水（50mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并蒸发。通过硅胶色谱（己烷/ EtOAc = 6/1）纯化残余物，得到2-（2-硝基苯基）吡啶（4）（ 2.23g，66％），为白色固体。光谱数据与先前报道的一致：12Rf = 0.28（己烷/ EtOAc = 2/1）; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ8.66（d，J = 5.0Hz，1H），7.91（d，J = 8.2Hz，1H），7.81（dd，J = 7.7,7.7Hz，1H），7.68（ d，J = 7.2Hz，1H），7.63（dd，J = 7.7,7.7Hz，1H），7.55（dd，J = 7.7,7.2Hz，1H），7.48（d，J = 8.2Hz，1H）， 7.32（dd，J = 7.7,5.0 Hz，1H）。 参考文献：

• [1] Heterocycles, 2014, vol. 8, # 2, p. 1539 - 1551 [2] Patent: WO2009/58348, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 83 [3] Patent: CN108530490, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0086; 0087; 0088; 0089

合成路线 2（3. 合成：4253-81-0）

产率：22% 合成条件：Stage #1: With copper In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 2 h; Stage #2: With ammonia In water; dimethyl sulfoxide for 0.50 h; 实验步骤：将2-硝基溴苯（2.02g），2-溴吡啶（0.80g），铜粉（1.29g）和二氯化钯（0.049g）在15mL DMSO中的溶液在120℃下在N 2下加热2小时。。 冷却后，将混合物用100mL 10％氨水稀释并搅拌30分钟。 过滤该混合物，滤液用CHCl3萃取几次。 将合并的萃取液干燥（Na 2 SO 4）并蒸发。 通过硅胶色谱法纯化粗产物，用20％EtOAc /己烷洗脱，得到0.12g（22％）2-（2-硝基苯基）吡啶。 [该化合物由Molina，Pedro报道; 洛杉矶，洛杉矶; 艾勒，恩里克; 四面体; 1992,48，（22），4601-4616。] 参考文献：

• [1] Patent: US6884801, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 31-32