152170-30-4 2-氯噻唑并[4,5-b]吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：152170-30-4）

产率：76% 合成条件：With sulfuryl dichloride In dichloromethane at 20 - 50℃; 实验步骤：向噻唑并[4,5-bjpyridine-2-硫醇（343mg，2.039mmol）的二氯甲烷（0.5mL）浆液中加入磺酰氯（3.32mL，40.8mmol）。将悬浮液在50℃下搅拌2.0小时，并在室温下搅拌过夜。向黄色悬浮液中加入冰水，在室温下搅拌15分钟以分解过量的磺酰氯。加入EtOAc和4.0N NaOH以将pH调节至10-12。收集有机层，用盐水洗涤，经硫酸钠干燥。蒸发溶剂后，将cmde产物溶于少量氯仿中，并加入12g硅胶柱中，用5％洗脱3mm，然后用12％梯度洗脱5％至60％。合并所需的级分并浓缩，得到中间体9A（265mg，1.553mmol，76％产率），为白色固体。1H NMR（500MHz，氯仿-d）8.76（dd，J5.0,1.7Hz，1H）， 8.19（dd，J8.0,1.7Hz，1H），7.39（dd，J = 8.0,4.7Hz，1H）; LC-MS：方法A，RT = 1.22mm，MS（ESI）m / z：171和173（M + H） 参考文献：

• [1] Patent: WO2018/13774, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 307 [2] Patent: WO2007/146066, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 92

合成路线 2（2. 合成：152170-30-4）

产率：40% 合成条件：at 20℃; 实验步骤：用纯硫酰氯（3.08ml，38.28mmol）处理中间体[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶-2（3H） - 硫酮（644.0mg，3.83mmol，干燥粉末）并搅拌 一夜之间。 将反应混合物用水淬灭并用乙酸乙酯萃取。 用1N NaOH洗涤有机层，然后用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。 真空浓缩，得到标题化合物（260.0mg，40％）。 LC / MS m / z 1112（MH +）; 保留时间1.55分钟。 1H NMR（400MHz，DMSO-J6）87.58（m，1H），8.62（d，1H），8.78（d，1H）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 21, p. 6176 - 6180 [2] Patent: WO2006/44775, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 65 [3] Patent: WO2010/71819, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50