23056-10-2 2-氨基噻唑-5-基硫氰酸酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：23056-10-2）

产率：70% 合成条件：at 20℃; for 48 h; 实验步骤：将2-炔诺-3-溴噻唑氢溴酸盐（7.8g，30mmol）和硫氰酸钾（20.46g，210.93mmol）在甲醇（230mL）中的混合物在室温下搅拌48小时。 蒸发甲醇，加入水（30ml）。 用10％NaOH水溶液将水溶液的pH调节至pFI = 12并形成沉淀。 过滤收集固体，得到化合物YLIU4i1-OO44（3.3g，70％），为褐色固体。 LCMS（m / z）：158 [M + H]±。 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/44858, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 00325; 00505; 00468 [2] Patent: US2008/21052, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [3] Patent: US2008/9465, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 48-49 [4] Patent: WO2010/75542, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 52 [5] Patent: WO2009/36016, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 54

合成路线 2（2. 合成：23056-10-2）

产率：55% 合成条件：Stage #1: With bromine; sodium bromide In methanol at -10 - 0℃; for 3 h; Stage #2: With ammonia In methanol; water 实验步骤：制备2-（2-氨基 - 噻唑-5-基硫烷基）-2-甲基 - 丙酸乙酯：2-氨基噻唑（35g，350mmol）和硫氰酸钠（89g，1.08mol）的MeOH溶液（ 在-10℃下搅拌400mL。 缓慢加入溶解在用NaBr饱和的MeOH（100mL）中的溴（18.0mL，350mmol），保持内部温度在-10和0℃之间。 添加后，将混合物在0℃下搅拌3小时，并将反应混合物倒入冰水（1500mL）中。 加入NH 4 OH水溶液至pH约8.5，使浅黄色晶体沉淀，过滤分离，用冰水洗涤并在真空烘箱中干燥，得到30g（55％）5-硫氰酸根 - 噻唑-2-基胺，为浅黄色晶体。。 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/6814, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 93; 156 [2] Patent: WO2008/84043, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 45 [3] Patent: WO2008/84044, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60

合成路线 3（3. 合成：23056-10-2）

产率：57% 合成条件：With bromine In methanol; water 实验步骤：D.制备2-氨基-5-硫氰基噻唑2-氨基噻唑（41g，410mM）和硫氰酸钠（60g，740mM，在真空烘箱中在130℃下干燥过夜）溶解在450mL无水中 将甲醇和溶液在冷水浴中冷却。 在良好搅拌下滴加溴（23mL，445mM）。 添加后，在室温下搅拌4小时。 向混合物中加入500mL水并将其搅拌5分钟，通过硅藻土床过滤并用水洗涤床。 滤液的pH约为1.在减压下除去大部分甲醇，通过加入水溶液将溶液的pH调节至约7。 在搅拌下缓慢加入碳酸钠。 过滤沉淀的固体并用水洗涤，干燥后得到37g（57％）深棕色所需产物，熔点140-143℃.1 H NMR（CD3 OD）δ7.33（s，1H）; MS（CI / NH3）m / e 179（M + Na）+，158（M + H）+。 参考文献：

• [1] Patent: US6040321, 2000, A [2] Patent: US6262096, 2001, B1