41118-21-2 4-氧代苯并二氢吡喃-7-羧酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：41118-21-2）

产率：49.8% 合成条件：With 1,3-bis-(diphenylphosphino)propane; palladium diacetate; triethylamine In N,N-dimethyl-formamide at 70℃; for 15 h; 实验步骤：取250mL茄形反应瓶，加入磁力搅拌棒，原料6.2g化合物3，DPPP 0.86g，Pd（OAc）20.47g，甲醇13.4g，Et3N4.23g，DMF 40mL，CO，70℃， 反应约15小时后，反应后，将反应液减压，使MeOH减压，加入稀HCl水溶液PH = 4，加入50mL水进行萃取，水相用50mL再萃取。 分别加入乙酸乙酯25mL，乙酸乙酯相合并，然后用饱和盐水50mL，50mL，25mL萃取三次，分离乙酸乙酯相，用无水NaSO4干燥，过滤，滤液干燥。 减压。加入100mL MeOH溶解，然后在回流1h，过滤，旋转干燥，在乙醚中结晶，沉淀产物1.2g，在70℃下加入3％活性炭，用柱色谱法分离剩余产物。 得到0.8g纯产物，收率为49.8％。 参考文献：

• [1] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 59, # 5, p. 1216 - 1218 [2] Patent: CN104045632, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0053-0055 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 8, p. 2071 - 2075 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 3, p. 587 - 592

合成路线 2（2. 合成：41118-21-2）

产率：83.9% 合成条件：at 10 - 35℃; 实验步骤：向4-氧代色满-7-羧酸（500.0mg，2.60mmol）和TEA（394.9,3.90mmol）的MeOH（10mL）溶液中逐滴加入SOCl2（773.9mg，6.50mmol）。 将混合物在室温下搅拌过夜。 加入水，并将混合物用EtOAc萃取。 将有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到标题化合物（450.0mg，收率83.9％），为灰色固体。 参考文献：

• [1] Patent: WO2018/30550, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0573