193954-26-6 (S)-N-Fmoc-3-氨基丁酸

中文名称: (S)-N-Fmoc-3-氨基丁酸
英文名称: Fmoc-β-HoAla-OH
CAS号
分子式: C₁₉H₁₉NO₄
分子量: 325.36
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: (S)-N-Fmoc-3-氨基丁酸
英文名: Fmoc-β-HoAla-OH
CAS号: 193954-26-6
分子式: C19H19NO4
分子量: 325.36
中文别名: Fmoc-3-L-氨基丁酸; 9-芴甲氧羰基-L-beta-高丙氨酸; 芴甲氧羰基-L-Β-高丙氨酸; (S)-3-(芴甲氧羰基氨基)丁酸; FMOC-L-Β-高丙氨酸; (S)-3-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)丁酸; N-FMOC-L-Β-高丙氨酸; N-Fmoc-L-b-高丙氨酸

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生产及用途

用途与制备

主要用于医药领域（具体用途未明确说明，基于其作为手性中间体的常见应用场景推测）

医药

合成路线 1（1. 合成：193954-26-6）

产率：0.68 g 合成条件：With water; silver(I) acetate In 1,4-dioxane at 50 - 80℃; for 2 h; 实验步骤：通用方法：向Fmoc-Ala-OH（2.00g，6.4mmol）的CH 2 Cl 2溶液中加入亚硫酰氯（7.00mL，64.2mmol）。将混合物在氩气下在55至60℃下回流3小时，然后在减压下浓缩。将残余物溶解在无水CH 2 Cl 2中，并在20-15℃，氩气保护下，滴加到（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷（9.63mL，19.3mmol）的CH 2 Cl 2溶液中。搅拌5小时后，向反应物溶液中加入稀乙酸。然后将混合物用盐水，5％Na 2 CO 3溶液和盐水再次洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。然后通过硅胶快速柱色谱法纯化中间体。向上述中间体的二恶烷溶液和H 2 O（4：1，v / v）中加入催化量的CH 3 COOAg。在50至80℃下搅拌2小时后，将所得混合物过滤，浓缩，溶于5％Na 2 CO 3溶液中并用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤两次，经无水Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。然后通过硅胶快速柱色谱法纯化残余物，得到产物（0.68g，两步产率33％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：d = 7.76-7.29（8H，m），5.19（1H，br s），4.39（2H，br s），4.22-4.13（2H，m），2.60（2H，br s），1.26（3H，d，J = 6.0Hz）。 参考文献：

[1] Helvetica Chimica Acta, 1998, vol. 81, # 1, p. 59 - 65 [2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 13, p. 1969 - 1971 [3] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 418 - 423 [4] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 10, p. 2152 - 2158 [5] Helvetica Chimica Acta, 1998, vol. 81, # 2, p. 187 - 206 [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 6, p. 1163 - 1170