106086-78-6 2-(溴甲基)苯并噻唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：106086-78-6）

产率：57% 合成条件：With phosphorus tribromide In dichloromethane at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere 实验步骤：根据Attardo的方法1，得到2（1.00 g，6.05 mmol）的溶液。 逐滴加入CH 2 Cl 2，三溴化磷（1.15mL，12.1mmol）。 将反应混合物在室温下在氩气下搅拌2小时。 减压除去溶剂。 将残渣用硅胶柱色谱法（己烷：AcOEt = 5：1）精制，得到褐色固体33（786mg，57％）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ4.81（s，2H），7.42（td，1H，J = 8.1Hz，1.1Hz），7.50（td，1H，J = 8.1Hz，1.1Hz），7.87（dd， 1H，J = 8.1Hz，1.1Hz），8.02（dd，1H，J = 8.1Hz，1.1Hz）。 13 C NMR（75MHz，CDCl 3）δ27.1,121.8,123.5,125.9,126.5,136.2,152.8,166.2。 MS（EI）227,229（M）+。 TLC：Rf 0.60（己烷：AcOEt = 5：1）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 1, p. 43 - 45 [2] Patent: WO2017/66606, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 95; 96 [3] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 21, p. 7318 - 7334 [4] Patent: WO2018/191394, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 135-136 [5] Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 2055,2056, 2061; engl. Ausg. S. 2295, 2301

合成路线 2（2. 合成：106086-78-6）

产率：72% 合成条件：With N-Bromosuccinimide; azobisisobutyronitrile In tetrachloromethane 实验步骤：2-溴甲基苯并噻唑将2-甲基苯并噻唑（2.0g，13.40mmol），N-溴代琥珀酰亚胺（2.39g，13.40mmol）和AIBN（0.5g，3.04mmol）在CCl 4（40mL）中的混合物回流12小时， 然后将混合物冷却并过滤。 浓缩滤液，并通过硅胶色谱法（5％EtOAc /己烷）纯化，得到标题化合物（2.19g，72％），为黄色油状物：1 H NMR（250MHz，DMSO-d6）：δ5.12（s，2H） ），7.5（m，2H），8.01（dd，J = 7.9,1.8Hz，1H），8.15（dd，J = 7.9,1.8Hz 1H）。 ：