30235-28-0 4-(吡啶-4-基)噻唑-2-胺

中文名称: 4-(吡啶-4-基)噻唑-2-胺
英文名称: 4-(Pyridin-4-yl)thiazol-2-amine
CAS号
分子式: C₈H₇N₃S
分子量: 177.23
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4-(吡啶-4-基)噻唑-2-胺
英文名: 4-(Pyridin-4-yl)thiazol-2-amine
CAS号: 30235-28-0
分子式: C8H7N3S
分子量: 177.23
中文别名: 4-(4-吡啶基)-2-氨基噻唑; 2-氨基-4-吡啶-4-基-1,3-噻唑; 2-氨基-4-(4-吡啶基)噻唑; [4-(4-吡啶基)噻唑-2-基]胺; 4-(4-吡啶基)-2-硫佐拉敏; 4-(4-吡啶基)噻唑-2-胺; 4-吡啶-4-基-1,3-噻唑-2-胺; 4-吡啶-4-基-噻唑-2-基胺; 4-吡啶基-4-噻唑-2-胺
英文别名: 2-Amino-4-(4-pyridyl)-thiazole; 4-PYRIDIN-4-YL-THIAZOL-2-YLAMINE; 4-(4-pyridyl)-2-thiazolamine; 4-(4-pyridyl)thiazol-2-amine; 4-(4-Pyridinyl)-1,3-thiazol-2-amine; [4-(4-pyridyl)thiazol-2-yl]amine; 2-AMINO-4-(4-PYRIDYL)THIAZOLE; 4-PYRIDIN-4-YL-1,3-THIAZOL-2-AMINE; 2-amino-4-pyridin-4-yl-1,3-thiazole; 4-(pyridin-4-yl)-1,3-thiazol-2-amine

物化属性

LogP: 0.75
PSA: 80.04 Å²
储存条件: 室温，避光，保存于惰性气体中
外观: 淡橙色固体，结晶固体
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率: 1.670
敏感性: Air Sensitive
水溶解性: 0.874 mg/ml
沸点: 378.9±17.0 °C (760 mmHg)
溶解度: DMF：5 mg/mL；DMSO：10 mg/mL；DMSO:PBS (pH 7.2) (1:10)：0.1 mg/ml；乙醇：0.14 mg/mL
熔点: 270-272 °C
蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 2.89±0.10 (Predicted)
闪点: 183.0±20.9 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：30235-28-0）

产率：95% 合成条件：Stage #1: at 100℃; for 0.50 h; Biotage microwave Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water 实验步骤：化合物3a4-（吡啶-4-基）噻唑-2-胺。批料1的合成。将4-（溴乙酰基）吡啶氢溴酸盐（2）（2.21g，7.90mmol），硫脲（0.60g，7.90mmol）在无水EtOH（10ml）中的混合物在Biotage微波炉中在100°搅拌C持续30分钟。冷却至室温后，过滤固体沉淀物，真空干燥。合成批料2. 4-（溴乙酰基）吡啶氢溴酸盐（2）（2.54g，9.06mmol），硫脲（0.69g，9.06mmol）的混合物将无水EtOH（10ml）在Biotage微波炉中于100℃搅拌30分钟。冷却至室温后，过滤固体沉淀物，真空干燥。批料3的合成.4-（溴乙酰基）吡啶氢溴酸盐（2）（2.16g，7.73mmol），硫脲（0.58g，7.73mmol）的混合物将无水EtOH（10ml）在Biotage微波炉中于100℃搅拌30分钟。冷却至室温后，过滤固体沉淀物，真空干燥。合并片1,2和3，悬浮在饱和NaHCO 3水溶液中。过滤，NaHCO 3溶液，真空干燥，得到标题化合物，为淡粉红色固体（5.53g，31.27mmol，95％），1H NMR（400MHz，CD3OD）δ8.49（d，J = 6.3Hz，2H）， 7.79（d，J = 6.3Hz，2H），7.25（s，1H）。 参考文献：

[1] MedChemComm, 2012, vol. 3, # 6, p. 699 - 709 [2] Patent: WO2011/130740, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 42 [3] Patent: WO2012/125981, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 131 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 2, p. 787 - 797 [5] Patent: WO2009/114552, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 133

合成路线 2（3. 合成：30235-28-0）

产率：71% 合成条件：With ammonia In water 实验步骤：4-吡啶-4-基 - 噻唑-2-基胺：4-（溴代乙酰基） - 吡啶氢溴酸盐（Can.J.Chem。，1970,7,1137）（97.5g，0.35mol）和硫脲（26.5g，加入0.35mol）乙醇（900mL）并将混合物加热回流2小时。冷却至4℃后，过滤产物，用乙醇和乙醚洗涤，抽滤干燥。将固体4-吡啶-4-基 - 噻唑-2-基胺二氢溴酸盐（88.7g）溶于温水（500mL）中，得到所需的4-吡啶-4-YL-噻唑-2-基胺，为浅棕色加入7％氢氧化铵水溶液（800mL）后得到固体。 43.5克，71％。 1 H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ8.53（2H，d），7.71（2H，d），7.38（1H，s），7.16（2H，br）。 参考文献：

[1] Patent: WO2004/41813, 2004, A1. Location in patent: Page 119-120

词条详情加载中…