作为医药中间体,用于药物合成研究,具体应用场景未明确提及,但在多篇医药相关文献中被报道为关键中间体。
医药
合成路线 1(1. 合成:364794-79-6)
产率:84%
合成条件:With potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 80℃;
实验步骤:4-(4-溴苄基)吗啉(2.0g,7.8mmol),双(频哪醇合)二硼(2.4g,9.4mmol),乙酸钾(1.1g,12mmol)和1,1'-双(二苯基膦基)的溶液 将二茂铁氯化钯(II)(660mg,0.1mmol)的DMF溶液在80℃加热过夜。 将反应混合物冷却至室温并用乙酸乙酯(100mL)稀释。 将所得溶液用饱和氯化钠水溶液(3×50mL)洗涤。 将收集的有机部分经无水硫酸钠干燥,过滤,并真空浓缩,得到所需产物,其不经进一步纯化而使用(2g,84%收率)。
参考文献:
- [1] Patent: WO2009/155565, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 143-144 [2] Patent: WO2013/153357, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 39; 40 [3] Patent: US2015/45354, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0237-0241 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 20, p. 2989 - 2992 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 2, p. 196 - 218 [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 5, p. 1724 - 1727 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 10, p. 3820 - 3832 [8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 122, p. 684 - 701
合成路线 2(2. 合成:364794-79-6)
产率:100%
合成条件:at 20℃;
实验步骤:将2-(4-溴甲基 - 苯基)-4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷(200mg,0.673mmol)溶于THF(5mL)和吗啉(0.088mL,1.01mmol)中 加入。 将混合物在室温下搅拌过夜,然后过滤并浓缩,得到标题化合物(223mg,100%)。 1 H NMR(300MHz,CDCl 3):δ7.79(d,2H),7.36(d,2H),3.73(t,4H),3.55(s,2H),2.47(t,4H)。
参考文献:
- [1] Patent: WO2006/20879, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 108 [2] ACS Combinatorial Science, 2011, vol. 13, # 1, p. 24 - 31 [3] Patent: CN107759587, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0245-0246 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 17, p. 5133 - 5138 [5] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 87, p. 83864 - 83869