78468-34-5 (2-氨基-4-硝基苯基)甲醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：78468-34-5）

产率：91% 合成条件：With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 30℃; for 1 h; Inert atmosphere 实验步骤：5.1.132 6,7-二脱氢-17-甲基-7'-硝基喹啉[2'，3'：6,7]吗啡喃-3,44β-二醇（29c）化合物29c根据所用方法由化合物23c制备制备化合物24a。产量，83％;黄油。 IR（纯）：3365,2919,1607,1530,1348,1238,1051,756cm-1。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：1.48-1.58（1H，m），2.22（1H，dt，J = 5.6,12.8Hz），2.42（1H，dt，J = 3.2,12.0Hz），2.47（3H） ，s），2.47-2.54（1H，m），2.92-3.06（3H，m），3.13（1H，d，J = 18.0Hz），3.37（1H，d，J = 18.4Hz），3.68（1H， d，J = 17.2 Hz），3.76（1H，d，J = 17.2 Hz），6.76（1H，dd，J = 2.4,8.4 Hz），7.14（1H，d，J = 8.4 Hz），7.16（1H， d，J = 2.4 Hz），7.23（1H，s），7.25（1H，d，J = 8.8 Hz），7.44（1H，s），7.67（1H，d，J = 8.8 Hz），两个质子（OH ）没有观察到。 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ：23.9,35.9,36.1,39.0,40.5,43.1,45.4,61.5,69.3,114.7,116.8,118.8,122.3,127.8,127.9,129.6,129.8,132.9,135.2,139.8， 143.1,146.6,154.9,161.0。 HRMS（ESI）：C 24 H 24 N 3 O 4 [M + H] +的计算值：418.1767。实测：418.1774。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 19, p. 5810 - 5831 [2] Patent: WO2015/6100, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 113 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 17, p. 5080 - 5092 [4] Patent: US2003/195201, 2003, A1 [5] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 20, p. 7033 - 7036 [6] Patent: WO2015/95795, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0585

合成路线 2（2. 合成：78468-34-5）

产率：100% ：Stage #1: With hydrogenchloride In water for 20 h; Stage #2: With sodium hydroxide In water ：用1mL 6N HCl处理2-乙酰氨基-4-硝基苄醇（53.2mg，0.316mmol），并将反应混合物在室温下搅拌过夜。 用6N NaOH水溶液中和至pH 10后，将反应混合物用EtOAc萃取，经Na 2 SO 4干燥，通过快速柱色谱法纯化，得到所需的2-氨基-4-硝基苄醇产物（46mg，100％）。熔点 178-180℃1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.56-7.51（m，2H，芳香族），7.20（d，1H，J = 8.1Hz，芳香族），4.74（d，2H，J = 4.5Hz） ），4.52（br s，2H），1.72（t，1H，J = 4.5Hz）。 MS（EI）m / z（相对强度）168（M +，100），150（60.8）。 ：