5425-81-0 2-氨基-1-(4-硝基苯基)乙酮盐酸盐

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：5425-81-0）

产率：72% 合成条件：Stage #1: With hexamethylenetetramine In dichloromethane for 1 h; Stage #2: With hydrogenchloride In ethanol for 51 h; 实验步骤：将六亚甲基四胺（20.1g）加入到2-溴-1-（4-硝基苯基）乙酮（步骤A产物，25g）的DCM（250ml）溶液中，并将混合物搅拌1小时。 然后将其过滤并将残余物溶于乙醇HCl（40mL HCl的162ml EtOH溶液）中。 将乙醇溶液搅拌3小时，不受干扰2天。 过滤溶液，残余物用水洗涤并干燥，得到11.8g（72％）标题化合物。 1 H NMR（DMSO-d6,300MHz）：δ8.3（bs，3H），8.38（d，2H），8.27（d，2H），4.68（s，2H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2011/55289, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 36 [2] Patent: WO2012/29032, 2012, A2. Location in patent: Example 2 [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 54, p. 324 - 342 [4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 79, p. 203 - 215 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 25, # 9, p. 1045 - 1050 [6] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 5, p. 592 - 594 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 5, p. 2550 - 2557 [8] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 67, p. 142 - 151 [9] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 65, p. 337 - 347 [10] Patent: US4049650, 1977, A

合成路线 2（2. 合成：5425-81-0）

产率：80% 合成条件：With hydrogenchloride In ethanol; chloroform at 20℃; for 72 h; 实验步骤：将6.15mmolα-溴-4-硝基苯乙酮溶于7mL氯仿中，并用6.15mmol六亚甲基四胺在6mL氯仿中的溶液处理。 在室温下24小时后，将反应物用冰浴冷却，并将形成的沉淀物用15mL氯仿和10mL乙醇洗涤，得到六亚甲基四胺盐。 得到所需的胺，用1：2浓盐酸和乙醇的溶液处理盐（产率：84％）。 将反应在室温下保持72小时; 滤出沉淀物，用水洗涤，然后用乙醇洗涤，得到α-胺 - 对硝基苯乙酮的盐酸盐（产率：80％）。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 67, p. 142 - 151

合成路线 3（3. 合成：5425-81-0）

产率：72% 合成条件：With hydrogenchloride In ethanol; water for 3 h; Inert atmosphere 实验步骤：向在DCM（250ml）中的2-溴-1-（4-硝基苯基）乙酮（25.0g，102mmol，1.0当量）的溶液中加入六亚甲基四胺（20.1g，143mmol，1.4当量）和反应混合物 搅拌1小时。 完成后，将反应过滤，得到30.0g灰白色固体，将其溶于乙醇（162ml）和浓盐酸中。 HCl（40毫升）。 将混合物搅拌3小时，然后静置2天。 过滤所得灰白色固体，用水洗涤，干燥，得到标题化合物（11.8g，72％）。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 65, p. 337 - 347