27913-99-1 4-(4-甲基哌嗪)苯甲醛
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率:95% 合成条件:Stage #1: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 0.50 h; Stage #2: at 80℃; for 6 h; 实验步骤:在4.0ml DMF中,溶解1-甲基哌嗪(0.1g,0.001mol)。 向该溶液中加入K 2 CO 3(0.20g,0.00015mol)并在搅拌下在80℃下加热。 30分钟后,加入4-氟苯甲醛(0.124克,0.001摩尔)并继续加热6小时。 反应完成后,将反应混合物冷却并逐滴加入冰水中。 将分离的产物过滤并干燥。 得到的产物是纯的,无需任何纯化即可进一步使用。(M.P.60-62°C) 参考文献:
产率:61% 合成条件:With oxalyl dichloride; triethylamine In dichloromethane; dimethyl sulfoxide at -78 - 20℃; for 6 h; 实验步骤:将4-(4-甲酰基 - 苯基) - 哌嗪-1-羧酸叔丁酯(1.3g,4.47mmol)的THF(50mL)溶液与LAH(0.7g,17.87mmol)混合并在37℃下搅拌。回流14小时。通过加入KOH水溶液(14N,20mL)在室温下淬灭反应。滗析上清液并与DCM洗涤液合并,然后用水(50mL)稀释。用DCM(3.x.50mL)萃取混合物,然后使用旋转蒸发仪浓缩,得到[4-(4-甲基 - 哌嗪-1-基) - 苯基] - 甲醇(0.82g,89%)。在-78℃下,向DMSO(0.56mL,7.96mmol)的DCM(50mL)溶液中加入草酰氯(0.7mL,7.96mmol),将得到的混合物在-78℃下搅拌0.5小时。 。缓慢加入[4-(4-甲基 - 哌嗪-1-基) - 苯基] - 甲醇(0.82g,3.98mmol)的DCM(20mL)溶液。将反应在-78℃下搅拌1.5小时。加入三乙胺(1.7mL,11.94mmol),使反应逐渐升温至室温。搅拌4小时后,通过加入碳酸氢钠水溶液(1N,50mL)淬灭反应。用DCM(3.x.50mL)萃取混合物,然后浓缩,得到残余物,通过柱色谱法进一步纯化,得到4-(4-甲基 - 哌嗪-1-基) - 苯甲醛(0.5g,由2-氨基-4,6-二甲氧基苯甲酰胺和4-(4)合成.5,7-二甲氧基-2-(4-(4-甲基哌嗪-1-基)苯基)喹唑啉-4(3H) - 酮 - 甲基 - 哌嗪-1-基) - 苯甲醛,使用对5,7-二甲氧基-2-(吡啶-2-基)喹唑啉-4(3H) - 酮所述的方法。将5,7-二甲氧基-2-(4-(4-甲基哌嗪-1-基)苯基)喹唑啉-4(3H) - 酮(120mg,41%)转化为相应的盐酸盐(黄色固体)。选定的数据:MS(m / z):381.11;熔点252.4-254.2℃(二盐酸盐)。 参考文献: