40261-59-4 1-苯基-1H-吡唑-3-甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：40261-59-4）

产率：45% 合成条件：With sulfur trioxide pyridine complex; triethylamine In dichloromethane; dimethyl sulfoxide at 0℃; for 3 h; 实验步骤：在0℃下，将500mg（2.9mmol）2-（1-苯基-1H-吡唑-3-基） - 甲醇和0.8ml（5.7mmol）三乙胺在10ml二氯甲烷中搅拌。 将690mg（4.3mmol）三氧化硫吡啶溶解在5ml二甲基亚砜中，并将所得溶液加入到反应溶液中。 3小时后，向其中加入乙酸乙酯，然后用水洗涤。 将由此获得的有机溶液用无水硫酸镁干燥，并通过柱色谱法纯化残余物，得到220mg标题化合物，收率45％。 NMR：1 H-NMR（CDCl 3）δ9.98（1H，s），8.44（1H，s），8.17（1H，s），7。74-7。 71（2H，m），7。53-7。 49（2H，m），7。42-7。 38（1H，m）质量（EI）173（M + + 1） 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/40127, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 141 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 21, p. 6535 - 6538

合成路线 2（2. 合成：40261-59-4）

产率：46% 合成条件：With copper(l) iodide; 8-Hydroxyquinoline-N-oxide; caesium carbonate In dimethyl sulfoxide at 90℃; for 48 h; Inert atmosphere 实验步骤：向烧瓶中加入CuI（79mg，0.42mmol），8-羟基喹啉-N-氧化物（134mg，0.83mmol），Cs 2 CO 3（2.713g，8.33mmol），1H-吡唑-3-甲醛42（400mg， 4.16毫摩尔）。 将烧瓶抽空并用氩气回填。 在氩气氛下将碘苯（0.70mL，6.24mmol）和DMSO（5mL）加入烧瓶中。 在90℃下搅拌48小时后，将混合物用水稀释，并用乙酸乙酯（3×30mL）萃取。 将合并的有机相用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩并通过硅胶色谱法纯化，得到68b，为浅黄色固体（329mg，46％）。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 86, p. 639 - 652