201227-39-6 5-溴-1H-吲唑-3-甲腈

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：201227-39-6）

产率：60% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at -50℃; for 2 h; Stage #2: With ammonium hydroxide In water at 0℃; 实验步骤：在-50℃下，向冷却的（2-氨基-5-溴苯基）乙腈（11g，52mmol）的浓盐酸（110mL）溶液中加入亚硝酸钠（3.9g，57mmol）的溶液。 缓慢加入水（20mL）。加入后，将混合物在-50℃下搅拌2小时。在0℃下用33％氢氧化铵中和混合物并用乙酸乙酯（3×100mL）萃取。 合并的有机层用饱和氯化钠（100mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥并浓缩。所得粗产物用柱色谱（100-200目硅胶）纯化，用10％乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱。 洗脱液得到5-溴-3-氰基吲唑（7g，60％），为固体。 1HNMR（CDCl3）δppm10.7（br，1H），8.1（s，1H），7.64（d，1H），7.5（d，1H）。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 8, p. 3611 - 3625 [2] Patent: US2011/111046, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [3] Patent: WO2011/58473, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 36