24188-78-1 1-氯-4-甲基异喹啉

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：24188-78-1）

产率：90% 合成条件：Stage #1: for 3 h; Heating / reflux Stage #2: With sodium hydroxide In water 实验步骤：步骤2：将4-甲基-2H-异喹啉-1-酮（4.8g）在POCl 3（50mL）中的溶液回流3小时。 冷却并浓缩后，残余物用5N NaOH处理，用CH 2 Cl 2萃取。 将有机层用盐水洗涤并经MgSO 4干燥。 过滤并浓缩后，通过Biotage快速色谱法纯化，用5％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到4.8g（90％）所需产物，为固体。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）8ppm 2.59（s，3H），7.68（t，J = 7.70Hz，1H），7.78（m，1H），7.94（d，J-8.31Hz，1H），8.11（ s，1H），8.35（d，J = 8.31Hz，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2006/183694, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 73-74 [2] Patent: WO2003/99274, 2003, A1. Location in patent: Page 324-325 [3] Patent: US2007/99825, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 62 [4] Patent: US2008/107623, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 57 [5] Patent: US2008/107624, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60

合成路线 2（2. 合成：24188-78-1）

产率：0.17 g 合成条件：for 18 h; Reflux 实验步骤：将4-甲基异喹啉2-氧化物（0.65g，4.08mmol）的POCl 3（6ml）溶液回流18小时。 减压蒸发溶剂，残余物用冷水稀释。 将水溶液用固体碳酸钠碱化，并用乙酸乙酯萃取。 有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并减压蒸发，得到粗化合物。 通过硅胶色谱法（10％乙酸乙酯的石油醚溶液）纯化粗化合物，得到所需化合物（0.17g，18.75％），为油状物.1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δppm8.14-8.12（d， J = 8 Hz，1H），7.97（s，1H），7.95-7.93（d，J = 8 Hz，1H），7.86（t，J = 4 Hz，1H），7.84（t，J = 8 Hz， 1H），2.59（s，3H）; MS：MS m / z 178.2（M + +1）。 参考文献：

• [1] Patent: US2013/115190, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column [2] Patent: US9527885, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 564