18720-35-9 4-(甲氧羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸

中文名称: 4-(甲氧羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸
英文名称: 4-(Methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
CAS号

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名称和标识

中文名: 4-(甲氧羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸
英文名: 4-(Methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
CAS号: 18720-35-9
分子式: C11H16O4
分子量: 212.24
中文别名: 二环【2,2,2】辛烷-1,4-环己二羧酸单甲酯; 4-(甲氧基羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-甲酸; 双环[2.2.2]辛烷-1,4-环己二羧酸单甲酯; 双环己烷单酸单酯; 双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸单甲酯; 二环[2,2,2]辛烷-1,4-环己二羧酸单甲酯
英文别名: BICYCLO[2.2.2]OCTANE-1,4-DICARBOXYLIC ACID HEMIMETHYL ESTER; Bicyclo [2.2.2]octane-1,4-dicarboxylic acid, 1-methyl ester; Bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylic acid, monomethyl ester; 1-Carboxy-4-(Methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.2]octane; 4-(Methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.2]octan-1-carboxylic Acid; 4-methoxycarbonylbicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid

物化属性

LogP: 1.52
PSA: 63.60000
储存条件: 2~8°C，惰性气体氛围
外观: 白色到灰白色粉末
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率

安全信息

安全说明

危险品运输编号:UN 2811 6.1 / PGIII WGK Germany:3 海关编码:2917200090 存储类别:6.1C - 可燃，急性毒性类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物危险性类别:急性毒性类别3经口眼部刺激类别2

生产及用途

用途与制备

性质熔点180-182℃，白色晶体。
二环[2.2.2]辛烷-l，4-二羧酸单甲酯是一种重要的精细化工中间体，可以用于合成香料、液晶材料的多种功能化合物，同时还可用于药物与药物中间体的合成。

医药; 香料; 液晶材料

1459-96-7 18720-35-9 以二环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲酸二甲酯为原料合成4-(甲氧羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸的一般步骤：将4-(甲氧羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（20g）与氢氧化钾（5.5g）在甲醇/水（10:1，106mL）中的混合物加热回流过夜。反应完成后，冷却至室温并浓缩。将残余物用乙酸乙酯稀释，并用1N氢氧化钠水溶液（2×100mL）萃取。有机相用硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到白色固体状的起始原料。合并的水相用2N盐酸水溶液调节至pH 1-2，并用乙酸乙酯（4×250mL）萃取。合并的混浊有机相通过槽纹过滤器过滤，用饱和氯化钠水溶液洗涤，硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到4-(甲氧羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸，为无色固体（13.1g，收率70%）。质谱分析显示[MH]+ = 213。参考文献： [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 24, p. 5731 - 5737 [2] Patent: WO2006/128184, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 164-165 [3] Patent: WO2008/63671, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 177-178 [4] Patent: WO2014/159802, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00189 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 6, p. 1558 - 1568