83811-73-8 (4-苯基环己基)甲醇

（4-苯基环己基）甲醇主要用于医药和农药领域，具体用途未详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：83811-73-8）

产率：30 mg 合成条件：With dihydrogen peroxide; sodium hydroxide In ethanol; benzene at 20℃; for 18 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 实验步骤：将9-氯-9-硼芴（100mg，0.48mmol）溶解在苯（1mL）中，加入三乙基硅烷（0.15mL，0.96mmol）。将反应混合物在室温下搅拌1小时。然后加入（4-亚甲基环己基）苯（0.37mmol），并将反应混合物再搅拌2小时。然后，加入乙醇（0.4mL）并将反应混合物在室温下搅拌15分钟。加入氢氧化钠溶液（3M，0.4mL）和过氧化氢溶液（30wt％，0.4mL），将反应混合物在室温下搅拌18小时。加入水和乙酸乙酯，分离各层。将水层用乙酸乙酯萃取两次。合并有机层，用Na 2 SO 4干燥，过滤并蒸发。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，使用戊烷至戊烷/乙酸乙酯7/3作为洗脱液，得到所需化合物，为灰白色糊状物（30mg，45％），以及起始烯烃（25mg，42％）。 。得到所需化合物，为非对映异构体的4：5混合物。 1 H NMR（CDCl 3,300MHz）：δ7.34-7.16（m，10H），3.72（d，J 7.5Hz，2H）和3.52（d，J 6.3Hz，2H），2,66-2.56（m，1H） ）和2.50（dt，J 3.0,12.0Hz，1H），2.01-1.86（m，5H），1.79-1.42（m，13H），1.13（dq，J 4.1,12.6Hz，2H）。 13C NMR（CDCl3,75MHz）：δ147.5,147.2,128.4（4），127.0（2），126.9（2），126.0,125.9,68.8,64.5,44.6,43.4,40.2,36.0,33.8（2）， 29.9（2），29.2（2），26.9（2）。 IR：νmax3500-3000,2919,2853,1724,1492,1448,1274,1031,754,697.HRMS（EI）：m / z计算值。对于[M] + C 13 H 18 O：190.13522，发现：190.13542。 参考文献：

• [1] Arkivoc, 2014, vol. 2014, # 3, p. 274 - 286

合成路线 2（3. 合成：83811-73-8）

产率：72% 合成条件：With sodium hydroxide; borane; dihydrogen peroxide In tetrahydrofuran 实验步骤：实施例2b 4-苯基环己基甲醇将4-苯基-1-亚甲基环己烷（8.9g，0.051mol）的THF（10mL）溶液在0℃下滴加到硼烷（15mL，0.015mol，1M的THF溶液）中。 氩气下的℃。 将混合物在25℃下搅拌2.5小时。 逐滴加入氢氧化钠水溶液（5mL，0.015mol，3M），将混合物冷却至0℃并滴加过氧化氢水溶液（6mL，0.06mol，30％）。 在25℃下搅拌1小时后，将混合物倒入水中并用乙醚萃取。 有机相用硫酸钠干燥，真空浓缩，得到9.9g无色油状物。 通过硅胶柱色谱法纯化油状物，使用己烷-EtOAc（2：1）作为洗脱剂，得到7.0g（72％）4-苯基环己基甲醇，为油状物。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.36-7.20（m，5H），3.75（m，1H），3.56（m，1H），2.59（m，1H），2.08-1.15（m，10H）ppm。 参考文献：

• [1] Patent: US6329400, 2001, B1