1149-26-4 CBZ-L-缬氨酸

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名称和标识

中文名: CBZ-L-缬氨酸
英文名: N-Carbobenzyloxy-L-valine
CAS号: 1149-26-4
分子式: C13H17NO4
分子量: 251.28
中文别名: (S)-N-(苄氧羰基)缬氨酸; N-苯甲氧羰基-L-缬氨酸; Z-L-缬氨酸; N-苄氧羰基-L-缬氨酸; N-苄氧羰酰基-L-缬氨酸; N-CBZ-L-缬氨酸; N-羰苄氧基-L-缬氨酸; N-苄氧基羰基-L-缬氨酸; Cbz-L-缬氨酸; Z-缬氨酸; 苯甲氧羰基-L-缬氨酸; 羰苄氧基-L-缬氨酸
英文别名: Z-VAL; Z-VALINE; Z-VAL-OH; Cbz-L-Valine; Z-L-VALINE; Z-L-VAL-OH; N-Cbz-L-valine; Carbobenzoxy-L-valine; N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-valine; N-Benzyloxycarbonyl-(S)-valine; (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid; Benzyloxycarbonyl-L-valine; Na-CBZ-L-valine; (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methylbutanoic acid; Carbobenzyloxy-L-valine

安全说明

WGK Germany:3 Hazard Note:Irritant 海关编码:29242990 存储类别:11 - 可燃固体

用途与制备

制备取L-缬氨酸1.17Kg(10mol)、2mol/L的氢氧化钠溶液5L、 1.06Kg(10mol)碳酸钠加入20L反应釜中，开启搅拌，待L-缬氨酸溶解完全后，将溶液温度降至0℃以下，滴入含氯甲酸苄酯2.05Kg(12mol) 的1,4-二氧六环溶液5L，滴加过程溶液温度保持在20℃以下，滴毕，室温下反应8h。反应毕，反应液用二氯甲烷2.5L萃取，弃去有机相，水相冷却至10℃以下，滴入浓盐酸直到pH＝2，再于10℃下搅拌 30min，析出大量白色固体，抽滤，滤渣用水洗涤，将白色固体放入真空干燥箱中干燥，得到白色CBZ-L-缬氨酸2.35Kg，收率为 93.7％,纯度99.6％(HPLC)，旋光值为-4.1°(C＝2,冰乙酸，T＝20℃)。
化学性质白色结晶。熔点55-61℃。
用于生化试剂，万乃洛韦或伐昔洛韦等洛韦系列侧链合成，增压素等其它多肽合成。
用作药物中间体

CBZ-L-缬氨酸又叫N-苄氧羰基-L-缬氨酸，是一种由Cbz保护的缬氨酸，广泛应用于药物合成领域。

步骤: 取L-缬氨酸1.17Kg(10mol)、2mol/L氢氧化钠溶液5L、1.06Kg(10mol)碳酸钠加入20L反应釜中，搅拌溶解后降温至0℃以下，滴入含氯甲酸苄酯2.05Kg(12mol)的1,4-二氧六环溶液5L，滴加过程温度保持20℃以下，滴毕室温反应8h；反应液用二氯甲烷2.5L萃取，弃有机相，水相冷却至10℃以下，滴加浓盐酸至pH=2，10℃搅拌30min，析出固体抽滤，滤渣用水洗涤后真空干燥。
条件: 反应温度控制在0℃以下（滴加时）及20℃以下（滴加过程），反应时间8h，后处理温度10℃以下。
收率: 得到白色CBZ-L-缬氨酸2.35Kg，收率93.7%，纯度99.6%（HPLC），旋光值-4.1°(C=2,冰乙酸,T=20℃)。
化学性质: 白色结晶，熔点55-61℃。