315-37-7 庚酸睾酮

WGK Germany:3 RTECS号:XA3080000 海关编码:2937290000 存储类别:6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 危险性类别:急性毒性 类别4 经口 致癌性 类别1B 生殖毒性 类别2 毒性:man,TDLo,intramuscular,7519mg/kg/5W- (7519mg/kg),LUNGS, THORAX, OR RESPIRATION: DYSPNEA,New England Journal of Medicine. Vol. 308, Pg. 508, 1983.

• 雄性激素类药物 庚酸睾酮 为雄性激素类药物，是睾酮丙酸酯与睾酮庚酸酯的复合制剂。作用与丙酮睾酮相同，能促进男性性器官及副性征的发育，对抗雌激素。还有蛋白同化作用，可使肌肉增长、体重增加等。作用快，且持续时间较长，注射250mg可维持药效2～4周。临床上适用于治疗男性性腺机能不全、性器官发育不良、不育症、无睾症和稳睾症等;也可用于女性功能性子宫出血、更年期综合征、乳腺癌和性器官癌;肝硬化、再生障碍性贫血、骨质疏松症等;消耗性疾病。 【不良反应】大剂量或长期使用，可引起水钠潴留和水肿现象。青年女性可出现男性化现象，如嗓音变粗、多毛、痤疮、阴蒂肥大等。前列腺癌、孕妇禁用。前列腺肥大及肝、肾功能障碍者慎用庚酸睾酮。治疗乳腺癌时，如发现血钙过高应立即停药。
• 男性避孕药 庚酸睾酮即是一种激素酯，它能抑制脑垂体，促进性腺素释放，从而使睾丸间质细胞分泌的内源睾酮下降，最终达到阻断精子发生的目的。中科院动物所在对猴子进行试验时发现，每周注射１次庚酸睾酮，一周后猴子的精细胞开始凋亡，到第五周精细胞凋亡达到高峰。对308位志愿者的临床试验还表明，庚酸睾酮避孕药对亚洲男性的作用明显高于白种人。在这项研究中，虽然精子的减少率并未呈现种族间的差异，但亚洲人比白种人对激素导致的精子发生抑制更为敏感，９５％以上的亚洲人可达到无精子，而只有40%至70%的白种人成为无精子。 庚酸睾酮是一种长效男性避孕药，可通过多种途径给药(每周2次至每3周1次，每次200～500mg，肌内注射) ，通过对100余例志愿者试用，结果表明，每周肌内注射250mg，10周后可使大多数男子产生无精子症或严重少精子症，停药一定时间后精子数均可恢复，不良反应同前。如将注射间隔延长至10～12d以上，用加倍剂量效果也不理想。药代动力学研究表明，本品注射后当即产生一个超生理水平的血高峰，此后血浓度迅速下降，说明每周给药的必要; 此项血高峰有可能直接刺激生精，故部分志愿者未能达到明显少精子症，少数志愿者精子密度下降后可再次上升。庚酸睾酮只需每周注射1次，似比丙酸睾酮优越; 但即使如此，也甚难为多数人所接受。其他两种睾酮制剂，即环戊丙酸睾酮及环己烷羧酸睾酮，亦需每周注射1次。
• 生物活性 Testosterone Enanthate (Testosterone heptanoate, NSC-17591)是一种雄激素和合成代谢类固醇，用于治疗雄性素补疗。
• 化学性质 白色结晶性粉末。熔点为34-36℃。
• 庚酸睾酮是人体分泌的一种重要生理活性物质，对于保持正常体能和性机能、延长人的生理和心理寿命等都发挥着极其重要的作用。临床用于治疗男性性机能减退，再生障碍性贫血等病症。

医药

将4-雄烯二酮(4-AD)还原得到睾酮和二醇，然后氧化，得到睾酮；睾酮与吡啶、庚酸酐、醋酸乙酯反应得庚酸睾酮。