172023-97-1 3-溴-5-(三氟甲基)苄醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：172023-97-1）

产率：69% 合成条件：With tert.-butylnitrite; copper(ll) bromide In acetonitrile at 65℃; for 0.50 h; 实验步骤：（3-溴-5-（三氟甲基）苯基）甲醇。 将（3-氨基-5-（三氟甲基）苯基）甲醇（1.6g，8.4mmol）的无水乙腈（10mL）溶液滴加到溴化铜（II）（2.24g，10.0mmol）和叔丁基的溶液中。 在65℃下，在乙腈（20mL）中的亚硝酸盐（1.48mL，12.0mmol）。在65℃下搅拌30分钟后，将反应混合物冷却至室温，倒入1N盐酸溶液中，并萃取。 用乙酸乙酯（2.x.）。 将有机层合并在一起，用盐水（2.x.）洗涤，经硫酸钠干燥并浓缩。 在硅胶上进行柱色谱（20％乙酸乙酯/己烷），得到1.48g（69％）。 1H-NMR（CDCl3,500MHz）δ7.71（s，1H），7.68（s，1H），7.55（s，1H），4.75（s，2H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2007/249607, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 62 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 15, p. 3039 - 3043 [3] Patent: WO2007/88999, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 164-165 [4] Patent: WO2007/116922, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 54 [5] Patent: WO2005/100298, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 65

合成路线 2（2. 合成：172023-97-1）

产率：69% 合成条件：Stage #1: With borane-THF In tetrahydrofuran at 65℃; for 2 h; Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran 实验步骤：16）。 1-溴甲基-3-甲磺酰基-5-三氟甲基 - 苯的合成; 在氮气下，向3-溴-5-（三氟甲基）苯甲酸（5mmol，1.35g）的THF（8mL）溶液中加入1M硼烷的THF溶液（16mmol，16mL）。 将溶液温热至65℃并搅拌2小时。 将混合物冷却至室温，然后倒入饱和的水溶液中。碳酸氢钠。 将混合物用EtOAc萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤，并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法（洗脱液：己烷/ EtOAc）纯化残余物，得到（3-溴-5-三氟甲基 - 苯基） - 甲醇（418mg，69％）。 ：